1-(trans)-phenylethenyl-1-phenyl-trifluoromethylcarbinol | 208331-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(trans)-phenylethenyl-1-phenyl-trifluoromethylcarbinol
• 英文别名: 1-trans-phenylethenyl phenyl-trifluoromethylcarbinol；(E)-1-trifluoromethyl-1,3-diphenyl-2-propen-1-ol；trans-1,1,1-trifluoro-2,4-diphenyl-3-buten-2-ol；(E)-1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-ol；1,3-diphenyl-1-(trifluoromethyl)allyl alcohol；1,1,1-Trifluoro-2,4-diphenyl-3-butene-2-ol
• CAS: 208331-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: LUHFXZAAVMXXMR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trans)-phenylethenyl-1-phenyl-trifluoromethylcarbinol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以22%的产率得到(E)-4-azido-2,4-diphenyl-1,1,1-trifluoro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  由 α-(三氟甲基)烯丙醇制备的三氟甲基化乙烯基和芳香族化合物

  摘要：

  α-(三氟甲基)烯丙醇很容易从 α,β-不饱和羰基化合物中获得，很容易转化为 γ-(三氟甲基)烯丙基硫醚、苄基醚、三氟乙酸酯和叠氮化物。羟基官能团的 γ 位上的苯基取代基增强了它们的反应性和 SN 2' 或 SN 1' 取代的容易程度，而 u 位上的苯环允许 BF 3 介导的 (三氟甲基) 茚的合成。4-烷基-4-甲氧基-1-(三氟甲基)环六-2,5-二烯醇，很容易从4-烷基苯酚中获得，很容易转化为带有亲核取代基(MeO，Cl)的4-烷基(三氟甲基)苯。环或苄基位置。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815928
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((1,1,1-trifluoro-2,4-diphenylbut-3-en-2-yl)oxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(trans)-phenylethenyl-1-phenyl-trifluoromethylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  来自麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺：一种更有效的三氟甲基化试剂

  摘要：

  非烯醇化和烯醇化羰基化合物的亲核三氟甲基化是用衍生自 O-硅烷化麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺实现的。与之前描述的三氟乙酰胺类似物相比，该试剂能够使酸性更强的可烯醇化化合物三氟甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831322

文献信息

• [EN] COMPLEXES FOR NUCLEOPHILIC, RADICAL, AND ELECTROPHILIC POLYFLUOROALKYLATION<br/>[FR] COMPLEXES POUR POLYFLUOROALKYLATION NUCLÉOPHILE, RADICALAIRE ET ÉLECTROPHILE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223406A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Disclosed herein are borazine complexes and use of the same in perfluoroalkylation reactions.

  本文披露了硼氮烷配合物及其在全氟烷基化反应中的应用。
• Borazine‐CF ₃ ⁻ Adducts for Rapid, Room Temperature, and Broad Scope Trifluoromethylation
  作者：Jacob B. Geri、Michael M. Wade Wolfe、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1002/anie.201711316

  日期：2018.1.26

  A fluoroform‐derived borazine CF3− transfer reagent is used to effect rapid nucleophilic reactions in the absence of additives, within minutes at 25 °C. Inorganic electrophiles spanning seven groups of the periodic table can be trifluoromethylated in high yield, including transition metals used for catalytic trifluoromethylation. Organic electrophiles included (hetero)arenes, enabling C−H and C−X

  甲三氟甲烷衍生的环硼氮烷CF 3 -转移试剂在25用来快速作用的亲核反应在不存在添加剂时，在几分钟内℃。可以高产率地将跨越周期表的七个基团的无机亲电试剂三氟甲基化，包括用于催化三氟甲基化的过渡金属。有机亲电试剂包括（杂）芳烃，可实现CH和CX三氟甲基化反应。机理分析支持CF解离机构3 -转移，和阳离子改性，得到具有增强的稳定性的试剂。
• Acid-promoted cyclization of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers into CF₃-indenes
  作者：Matvei Yu. Martynov、Roman O. Iakovenko、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c7ob00406k

  日期：——

  2,4-Diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-oles and their TMS-ethers in H2SO4 at room temperature in just 2 min are quantitatively cyclized into 1-aryl-3-trifluoromethyl-1H-indenes. The reaction proceeds through an intermediate formation of the corresponding CF3-allyl cations, which are cyclized regioselectively at the allyl carbon atom most remote from the CF3-group. The obtained CF3-indenes in solution

  在室温下仅2分钟的时间内，将2,4-二芳基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-烯烃及其TMS-醚在H 2 SO 4中定量环化成1-芳基-3-三氟甲基- 1 H-茚。该反应通过中间形成相应的CF 3-烯丙基阳离子进行，该中间体在最远离CF 3-基团的烯丙基碳原子上区域选择性地环化。将得到的CF 3-茚在EtOAc溶液中，在硅胶存在下，在室温下于4小时内定量异构化成3-芳基-1-三氟甲基-1 H-茚。
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylations of <i>mix</i>-Indene with MBH Carbonates
  作者：Junyou Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02895

  日期：2017.11.17

  reported using a simple chiral sulfinamide phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a mixture of indenes with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The resulting derivatives can serve as a valuable synthetic building block for some drugs and natural products. Broad substrate scope and high regio- and enantioselectivity of this reaction were particularly remarkable.

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。
• DIRECT TRIFLUOROMETHYLATIONS USING TRIFLUOROMETHANE
  申请人：Prakash G.K. Surya

  公开号：US20140066640A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A direct trifluoromethylation method preferably using a trifluoromethane as a fluoro-methylating species. In particular, the present method is used for preparing a trifluoromethylated substrate by reacting a fluoromethylatable substrate with a trifiuoromethylating agent in the presence of an alkoxide or metal salt of silazane under conditions sufficient to trifluoromethylate the substrate; wherein the fluoromethylatable substrate includes chlorosilanes, carbonyl compounds such as esters, aryl halides, aldehydes, ketones, chalcones, alkyl formates, alkyl halides, aryl halides, alkyl borates, carbon dioxide or sulfur.

  一种直接三氟甲基化方法，优选使用三氟甲烷作为氟甲基化试剂。具体来说，本方法用于通过在碱性或硅氮烷的金属盐存在下，将可氟甲基化底物与三氟甲基化试剂反应以制备三氟甲基化底物；其中可氟甲基化底物包括氯硅烷、酯类羰基化合物、芳基卤化物、醛、酮、查尔酮、烷基甲酸酯、烷基卤化物、芳基卤化物、烷基硼酸酯、二氧化碳或硫。