(E)-2-(2-methylenecyclohexylidene)acetic acid | 136823-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-methylenecyclohexylidene)acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, (2-methylenecyclohexylidene)-, (E)-；(2E)-2-(2-methylidenecyclohexylidene)acetic acid
• CAS: 136823-44-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: LKIPKMKKFRPNTJ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-methylenecyclohexylidene)acetic acid 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到(E)-2-(2-methylenecyclohexylidene)acetyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过二烯基酰基偶氮鎓催化对映选择性的N-杂环碳烯

  摘要：

  在本文中，我们报告了烯醇盐与二烯基酰基偶氮鎓的对映选择性N-杂环卡宾催化（4 + 2）环化。该反应利用易于获得的酰基氟和TMS烯醇醚生成一系列高度对映体和非对映体富集的环己烯（大多数> 97：3 er和> 20：1 dr）。发现该反应需要高亲核性的NHC催化剂，其机理研究支持逐步1,6-加成/β-内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712604
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-Oxo-cyclohexyliden>-essigsaeure-aethylester 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (E)-2-(2-methylenecyclohexylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过二烯基酰基偶氮鎓催化对映选择性的N-杂环碳烯

  摘要：

  在本文中，我们报告了烯醇盐与二烯基酰基偶氮鎓的对映选择性N-杂环卡宾催化（4 + 2）环化。该反应利用易于获得的酰基氟和TMS烯醇醚生成一系列高度对映体和非对映体富集的环己烯（大多数> 97：3 er和> 20：1 dr）。发现该反应需要高亲核性的NHC催化剂，其机理研究支持逐步1,6-加成/β-内酯化。

  DOI：

  10.1002/anie.201712604

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis via the Dienyl Acyl Azolium
  作者：Rachel M. Gillard、Jared E. M. Fernando、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201712604

  日期：2018.4.16

  Herein we report the enantioselective N‐heterocyclic carbene catalyzed (4+2) annulation of the dienyl acyl azolium with enolates. The reaction exploits readily accessible acyl fluorides and TMS enol ethers to give a range of highly enantio‐ and diastereo‐enriched cyclohexenes (most >97:3 er and >20:1 dr). The reaction was found to require high nucleophilicity NHC catalysts with mechanistic studies

  在本文中，我们报告了烯醇盐与二烯基酰基偶氮鎓的对映选择性N-杂环卡宾催化（4 + 2）环化。该反应利用易于获得的酰基氟和TMS烯醇醚生成一系列高度对映体和非对映体富集的环己烯（大多数> 97：3 er和> 20：1 dr）。发现该反应需要高亲核性的NHC催化剂，其机理研究支持逐步1,6-加成/β-内酯化。