7-bromoquinoline N-oxide | 860720-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromoquinoline N-oxide
• 英文别名: 7-bromoquinoline 1-oxide；7-bromo-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 860720-24-7
• 化学式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.057
• InChiKey: QEEKCONJORAQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromoquinoline N-oxide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-Bromo-3-nitro-1-oxidoquinolin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  本公开描述了新颖的杂环PRMT5抑制剂以及制备它们的方法。还描述了包含这些PRMT5抑制剂的药物组合物以及用于治疗癌症、传染病和其他PRMT5相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2020243178A1
• 作为产物：
  描述：

  7-溴喹啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成 7-bromoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的喹啉N-氧化物与三甲基甲硅烷基氰化物的区域选择性氰化

  摘要：

  在无金属和无碱反应条件下，使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为介导的高价碘（III）试剂，开发了用三甲基甲硅烷基氰化喹啉N-氧化物的区域选择性氰化反应，从而获得2-氰基喹啉。高效的PIDA试剂可以起到底物的活化剂和N-O键断裂促进剂的作用。该反应系统具有广泛的底物适用性和高收率的特点。该程序以克级放大以合成结核病（TB）抑制剂。最后，根据一些实验结果，提出了合理的氰化反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801185

文献信息

• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Catalyzed Dehydrative Coupling of Quinoline and Isoquinoline <scp> <i>N</i> ‐Oxides </scp> with Propargylic Alcohols
  作者：Zhao‐Nan Cai、Xiang‐Xuan Feng、Yuecheng Zhang、Cong‐Cong Lu、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202100687

  日期：2022.1

  short reaction time, operational simplicity, and highly efficient reaction system. This protocol, which produces water as the only byproduct, provides efficient and atom-economical access to a class of fascinating quinoline and isoquinoline products in satisfactory yields. The method is effective on the gram scale, thus highlighting the inherent practicality of this methodology.

  介绍了一种新的、绿色的、无过渡金属的方案，用于在Na 2 S 2 O 8存在下，从容易获得且对环境无害的喹啉和异喹啉N-氧化物与炔丙醇开始，用于轻松修饰喹啉和异喹啉衍生物或 K 2 S 2 O 8在 100°C。一锅转化具有官能团相容性好、反应时间短、操作简单、反应体系高效等优点。该协议产生水作为唯一的副产品，提供了以令人满意的收率获得一类引人入胜的喹啉和异喹啉产品的高效和原子经济的途径。该方法在克尺度上是有效的，从而突出了该方法的内在实用性。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012171337A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided are compounds with the following structure, formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, use of those compounds for treating cancer and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  提供具有以下结构、式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗癌症的用途和包含这些化合物的药物组合物。
• Regioselective deoxygenative C H trifluoromethylthiolation of heteroaryl N-oxides with AgSCF3
  作者：Shi-Bo Zhang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109367

  日期：2019.11

  trifluoromethylthiolation of heteroaryl N-oxides with AgSCF3 is presented, employing p-toluenesulfonic anhydride and tetra-n-butylammonium iodide as the activators. This reaction delivers a series of C2-trifluoromethylthiolated heteroaromatic compounds in moderate to excellent yields. It provides a complementary method for CH trifluoromethylthiolation reactions.

  提出了一种温和有效的方法，采用对甲苯磺酸酐和碘化四正丁基铵作为活化剂，用AgSCF 3进行杂芳基N-氧化物的区域选择性脱氧CH 3三氟甲基硫醇化。该反应以中等至优异的产率产生了一系列的C2-三氟甲基硫醇化的杂芳族化合物。它为C H三氟甲基硫醇化反应提供了一种补充方法。
• C2-gem-Aryldifluoromethylation of Quinoline N-Oxides with Potassium 2,2-Difluoro-2-arylacetates under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Jie Liu、Min Wang、Yanhui Gao、Laiqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1055/a-1343-5642

  日期：2021.5

  A simple protocol for C2-gem-aryldifluoromethylation of quinoline N-oxides with potassium 2,2-difluoro-2-arylacetates has been developed, affording C2-gem-aryldifluoromethylated quinoline N-oxides bearing different functional groups in moderate to good yields. Moreover, experimental studies reveal that this reaction is likely to proceed through a radical pathway.

  已经开发了一种简单的方案，用于用2，2-二氟-2-芳基乙酸钾对C2-gem-芳基二氟甲基化喹啉N-氧化物，以中等到良好的产率提供带有不同官能团的C2-gem-芳基二氟甲基化喹啉N-氧化物。而且，实验研究表明该反应可能通过自由基途径进行。