5-methoxyquinoline N-oxide | 90924-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyquinoline N-oxide
• 英文别名: 5-methoxyquinoline 1-oxide；5-Methoxyquinolin-1-ium-1-olate；5-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 90924-16-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: QNEUCNALOFASLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  340.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyquinoline N-oxide 在 四丁基溴化铵 、 4-甲苯磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到2-溴-5-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环氮氧化物的区域选择性溴化

  摘要：

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol3034675
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 5-methoxyquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有3-（吗啉代或4-甲基哌嗪-1-基）丙氧基部分的新型5-取代-2-苯胺基喹啉作为广谱抗增殖剂：合成，基于细胞的测定和激酶筛选

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新的2-苯胺基喹啉，它们在喹啉的C5处具有3-（吗啉代或4-甲基哌嗪-1-基）丙氧基部分。在NCI对60种癌细胞系的抗增殖活性进行了评估，并与吉非替尼作为参考化合物进行了比较。大多数测试化合物显示出有效的广谱抗增殖活性。化合物7d，7f和7g在10μM浓度下显示出强大的抑制作用和致死作用。而且，在大多数测试的细胞系中，它们均显示出比吉非替尼更高的效价和功效。化合物7d具有4-氯-3-三氟甲基苯基的，被证明是该系列中最有效和最有效的衍生物，平均GI 50和TGI值分别为1.62μM和3.47μM。针对一组47种致癌激酶对7d进行的激酶筛选显示了其对TrkA激酶的选择性抑制作用（96％抑制）。此外，最有效的化合物显示出对HFF-1正常细胞系的低细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.047

文献信息

• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed electrophilic amination of quinoline N-oxides with O-benzoyl hydroxylamines
  作者：Gang Li、Chunqi Jia、Kai Sun、Yunhe Lv、Feng Zhao、Kexiao Zhou、Hankui Wu

  DOI：10.1039/c5ob00135h

  日期：——

  Copper acetate-catalyzed C–H bond functionalization amination of quinoline N-oxides was achieved using O-benzoyl hydroxylamine as an electrophilic amination reagent, thereby affording the desired products in moderate to excellent yields.

  使用醋酸铜催化的C-H键官能团化氨基化反应实现了喹啉N-氧化物的转化，以O-苯甲酰羟胺作为亲电氨基化试剂，从而以中等至优异的产率获得了所需的产品。

• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• C8-Selective Acylation of Quinoline <i>N</i>-Oxides with α-Oxocarboxylic Acids via Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Bond Activation
  作者：Xiaopei Chen、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01746

  日期：2016.8.5

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed C8-selective acylation of quinoline N-oxides with α-oxocarboxylic acids has been developed. In this approach, N-oxide was utilized as a stepping stone for the remote C–H functionalization. The reactions proceeded efficiently under mild reaction conditions with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance.

  已经开发了一种简便有效的方案，用于钯催化α8-羰基羧酸对喹啉N-氧化物的C8-选择性酰化。在这种方法中，氮氧化物被用作远程C–H功能化的垫脚石。该反应在温和的反应条件下以优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性有效地进行。
• Rhodium(III)-Catalyzed CC and CO Coupling of Quinoline<i>N</i>-Oxides with Alkynes: Combination of CH Activation with O-Atom Transfer
  作者：Xueyun Zhang、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201406747

  日期：2014.9.26

  [Cp*RhIII]‐catalyzed CH activation of arenes assisted by an oxidizing NO or NN directing group has allowed the construction of a number of hetercycles. In contrast, a polar NO bond is well‐known to undergo O‐atom transfer (OAT) to alkynes. Despite the liability of NO bonds in both CH activation and OAT, these two important areas evolved separately. In this report, [Cp*RhIII] catalysts integrate

  的[Cp *铑III ] -催化Ç  ħ由氧化N辅助芳烃的活化 O或N  ñ引导组已经允许了许多hetercycles的建设。相反，众所周知，极性NO键会经历O原子转移（OAT）到炔烃。尽管N的责任 O键在C  ħ活化和OAT，这两个重要方面分别进化。在本报告中，[Cp * Rh III ]催化剂将两个区域整合到喹啉N-氧化物与炔烃的有效氧化还原-中性偶联中，从而制得α-（8-喹啉基）苯乙酮。在这个过程中的N个O键既是CH活化的指导基团，又是O原子供体。