N,2-dimethylquinoline-4-carboxamide | 42182-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,2-dimethylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 42182-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00522826
• 分子量: 200.24
• InChiKey: KPLLLXOVMXOSMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethylquinoline-4-carboxamide 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-2-(bromomethyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步生物活性评估的取代喹啉异羟肟酸衍生物作为新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.06.024
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 2-甲基喹啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 TBADT 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到N,2-dimethylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Versatile cross-dehydrogenative coupling of heteroaromatics and hydrogen donors via decatungstate photocatalysis

  摘要：

  一种简便的太阳光诱导的杂环化合物衍生反应，通过TBADT光催化的酰胺、醚、烷烃和醛中的C-H官能化进行描述。

  DOI：

  10.1039/c6cc09725a

文献信息

• Browning et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1932, vol. 110, p. 249,253
  作者：Browning et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5846990A
  申请人：——

  公开号：US5846990A

  公开（公告）日：1998-12-08
• Versatile cross-dehydrogenative coupling of heteroaromatics and hydrogen donors via decatungstate photocatalysis
  作者：Matteo C. Quattrini、Saki Fujii、Keiichi Yamada、Takahide Fukuyama、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c6cc09725a

  日期：——

  A facile sunlight-induced derivatization of heteroaromaticsviaTBADT photocatalyzed C–H functionalization in amides, ethers, alkanes and aldehydes is described.

  一种简便的太阳光诱导的杂环化合物衍生反应，通过TBADT光催化的酰胺、醚、烷烃和醛中的C-H官能化进行描述。
• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of substituted quinoline hydroxamic acid derivatives as novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Lei Wang、Xuben Hou、Huansheng Fu、Xiaole Pan、Wenfang Xu、Weiping Tang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.024

  日期：2015.8

  in clinical practice to reverse the abnormal epigenetic states of cancer and other diseases. Therefore, HDAC inhibitors become a relatively new class of anti-cancer agent. In the present study, we reported the design and synthesis of a series of novel HDAC inhibitors using various substituted quinoline rings as the cap group. In vitro studies showed that some compounds have good inhibitory activities

  抑制HDAC活性已成为临床实践中有望逆转癌症和其他疾病的异常表观遗传状态的治疗策略。因此，HDAC抑制剂成为一类相对较新的抗癌剂。在本研究中，我们报道了使用各种取代的喹啉环作为帽基的一系列新型HDAC抑制剂的设计和合成。体外研究表明，某些化合物对HDAC具有良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中具有强大的抗增殖活性。特别是，化合物9w（IC 50  = 85 nM）与SAHA（IC 50  = 161 nM）相比表现出更好的抑制作用。