2‐methoxy‐1‐phenyl‐2‐(phenylsulfanyl) ethanone | 89171-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‐methoxy‐1‐phenyl‐2‐(phenylsulfanyl) ethanone
• 英文别名: α-methoxy-α-phenylthioacetophenone；2-Methoxy-1-phenyl-2-(phenylsulfanyl)ethan-1-one；2-methoxy-1-phenyl-2-phenylsulfanylethanone
• CAS: 89171-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: LGSXHGISYSETSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐methoxy‐1‐phenyl‐2‐(phenylsulfanyl) ethanone 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基-2-氧代烷基苯硫醚的合成及其在3-取代呋喃中的合成应用

  摘要：

  1-甲氧基-2-氧代烷基苯基硫化物是由甲氧基（苯硫基）甲烷和各种 N，N-二甲基链烷酰胺合成的。还报道了由此获得的化合物对几种3-取代呋喃的合成应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1909
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 、 甲氧基甲基苯硫醚 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以88%的产率得到2‐methoxy‐1‐phenyl‐2‐(phenylsulfanyl) ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代的α-硫代甲基碳负离子：从Weinreb酰胺化学选择性制备β-Oxo硫醚的有效同系剂

  摘要：

  通过还原锂化或去质子化，然后与各种功能化的Weinreb酰胺反应，可以正确生成α-硫代甲基锂试剂，这是获得β-氧代硫醚的绝佳方法。该程序适用于烷基或芳基硫代甲基锂共轭物。它具有概念简单性和向Weinreb酰胺中添加有机金属化合物的多功能性，并有可能完全保留起始材料中包含的光学信息。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800095

文献信息

• Migration du carbonyle : Obtention d'homologues du glyoxal à fonction cétonique protégée
  作者：Lucette Duhame、Joë Chauvin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87185-3

  日期：1982.1

  Substituted glyoxals with protected ketogroup were obtained by reaction of α-chloro-α-(aryl- or alkyl-thio)ketones with sodium methylate in methanol.

  通过使α-氯代-α-（芳硫基或烷基硫基）酮与甲醇钠在甲醇中反应，可得到具有保护的酮基的乙二醛取代基。
• Spectroscopic and theoretical studies of some 2‑(methoxy)‑2‑[(4‑substituted)‑phenylsulfanyl]‑(4′‑substituted) acetophenones
  作者：Henrique J. Traesel、Paulo R. Olivato、Daniel N.S. Rodrigues、Jéssica Valença、Alessandro Rodrigues、Julio Zukerman-Schpector、Maurizio Dal Colle

  DOI：10.1016/j.saa.2018.11.010

  日期：2019.3

  The conformational analysis of some 2‑(methoxy)‑2‑[(4‑substituted)‑phenylsulfanyl]‑(4′‑substituted) acetophenones was performed through infrared (IR) spectroscopic analysis of the carbonyl stretching band (νCO), supported by B3LYP/6-31+G(d,p) calculations and X-ray diffraction. Five (1–5) of the seven studied compounds (1–7) presented Fermi resonance (FR) on the νCO fundamental transition band. Deuteration

  一些2-（甲氧基）的构象分析-2 - [（4-取代的） -苯基] - （4'-取代的）的苯乙酮通过红外（IR）进行的羰基伸缩带（ν的光谱分析CO），所支持的通过B3LYP / 6-31 + G（d，p）计算和X射线衍射。五（1 - 5研究了7种化合物（的）1 - 7）上呈现ν费米共振（FR）CO基本的过渡频带。这些化合物（氘化的1A -图5a）排除FR的发生，露出一个ν CO双峰对中使用的所有的溶剂的所有化合物。计算结果表明存在三个构象体（相对丰度随溶剂介电常数变化的整个系列的c 1，c 2和c 3）。较高ν CO频率Ç 1个构象异构体被分配到了羰基双峰的较高频率分量，同时兼具Ç 2和C ^ 3被分配到较低的频率之一。非谐振动频率和势能的分布（PED）化合物的计算3表明，次甲基δ之间的结合带（CB）CH和一个骨架模式耦合与ν CO模式引起的FR上真空中的c 2构象异构体，非极性溶剂中的c
• Rawal, Viresh H.; Akiba, Mitsuo; Cava, Michael P., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 12, p. 1129 - 1140
  作者：Rawal, Viresh H.、Akiba, Mitsuo、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Chelation and non-chelation controlled stereoselective reduction of a-methoxy-a-phenylthio ketones
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Augusto Fuchicello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80909-1

  日期：——

  A series of a-methoxy-a-phenylthio substituted ketones bearing an additional stereocenter in a1-position was prepared, and the reduction with chelating and non chelating reagents was studied. ''Internal matched'' pairs (leading to highly stereoselective processes) and ''mismatched'' pairs were identified, and possible transition structures were suggested.
• DUHAMEL, L.;CHAUVIN, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 16, 1665-1668
  作者：DUHAMEL, L.、CHAUVIN, J.

  DOI：——

  日期：——