(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)phenylketone | 120869-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)phenylketone
• 英文别名: 1-benzyl-5-benzoyltetrazole；(1-Benzyltetrazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 120869-85-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: HOMZSBIKXYVHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基四唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)phenylketone
  参考文献：
  名称：

  5-Metallo-1-benzyl-1H-四唑在合成中应用的一些实用方法

  摘要：

  亲核试剂如 5-锂硫四唑是用于安装四唑官能团的合成强大工具，但由于四唑衍生的碳负离子的不稳定性，它们的效用有限。在此，我们报告了从 1-benzyl-1H-tetrazole 或 1-benzyl-5- 衍生的新 5-metallo-1-benzyl-1H-四唑（M = K、MgX、ZnX）的生成和使用的实用方法。溴-1H-四唑。通过改变金属反离子，提高了四唑碳负离子的稳定性。钾和镁衍生的试剂分别在 –30 和 –20 °C 下添加到羰基化合物中。这些反应和其他反应的分离产率 (41–85%) 与在低得多的温度（–78 至 –98 °C）下报告的 5-锂硫四唑的产率相当。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316737

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 1H-TETRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2845853B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• Ionic liquid-assisted synthesis of 5-monoand 1,5-disubstituted tetrazoles
  作者：Margarita A. Epishina、Alexander S. Kulikov、Nikolai V. Ignat’ev、Michael Schulte、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.11.014

  日期：2011.11

  Interaction of aliphatic, aromatic and heteroaromatic nitrites with NaN3 or activated nitrites with organic azides in ionic liquids affords the corresponding 5-mono- and 1,5-disubstituted tetrazoles, ionic liquids functioning both as a reaction medium and as a catalyst.
• A Click Chemistry Approach to Tetrazoles by Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition: Synthesis of 5-Acyltetrazoles from Azides and Acyl Cyanides We thank the National Institute of General Medical Sciences, National Institutes of Health (GM-28384), the National Science Foundation (CHE-9985553), the Skaggs Institute for Chemical Biology for a Predoctoral Fellowship (Z.D.), and the W. M. Keck Foundation for financial support.
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2113::aid-anie2113>3.0.co;2-q

  日期：2002.6.17
• Synthesis of 5-ketotetrazoles under high pressure
  作者：I. V. Zavarzin、V. M. Zhulin、V. N. Yarovenko、M. M. Krayushkin

  DOI：10.1007/bf00957087

  日期：1988.5
• ZAVARZIN, I. V.;ZHULIN, V. M.;YAROVENKO, V. N.;KRAYUSHKIN, M. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 5, 1168-1170
  作者：ZAVARZIN, I. V.、ZHULIN, V. M.、YAROVENKO, V. N.、KRAYUSHKIN, M. M.

  DOI：——

  日期：——