phenyl phenyl(tetrazol-5-yl)methyl ketone | 355116-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl phenyl(tetrazol-5-yl)methyl ketone
• 英文别名: Phenyl-tetrazolyl acetophenone；1,2-diphenyl-2-(2H-tetrazol-5-yl)ethanone
• CAS: 355116-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: AJTMEVGCOSLLTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl phenyl(tetrazol-5-yl)methyl ketone 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到二苯基丙炔酮
  参考文献：
  名称：

  2-（四唑-5-基）烷基酮和2-（四唑-5-基）链烷酸衍生物与四乙酸铅的反应。一种制备烷基-2-炔基酮和烷基-2-炔酸衍生物的新方法

  摘要：

  在干燥条件下用四乙酸铅处理大多数的四唑基乙酰基衍生物2和71,4-二恶烷 在室温或更低温度下被氧化，消除了分子 氮主要分别对应于相应的炔基衍生物4和8。已显示亚乙烯基（25）是反应的中间体。当四唑基被N-取代或将四唑和羰基分开的碳原子被双取代或这两个基团被两个碳原子分开时，该反应不会发生，如化合物17中所述。该反应提供了一种方便的方法，用于通过中间体四唑基乙酰基衍生物将2-氰基乙酰基衍生物转化为烷-2-炔基衍生物。4-甲氧基苯胺7o反应不同，得到稠合的杂环化合物 19o和20o。

  DOI：

  10.1039/b005286h
• 作为产物：
  描述：

  b-氧代-a-苯基苯丙腈 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 132.0h， 以8.7%的产率得到phenyl phenyl(tetrazol-5-yl)methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  2-（四唑-5-基）烷基酮和2-（四唑-5-基）链烷酸衍生物与四乙酸铅的反应。一种制备烷基-2-炔基酮和烷基-2-炔酸衍生物的新方法

  摘要：

  在干燥条件下用四乙酸铅处理大多数的四唑基乙酰基衍生物2和71,4-二恶烷 在室温或更低温度下被氧化，消除了分子 氮主要分别对应于相应的炔基衍生物4和8。已显示亚乙烯基（25）是反应的中间体。当四唑基被N-取代或将四唑和羰基分开的碳原子被双取代或这两个基团被两个碳原子分开时，该反应不会发生，如化合物17中所述。该反应提供了一种方便的方法，用于通过中间体四唑基乙酰基衍生物将2-氰基乙酰基衍生物转化为烷-2-炔基衍生物。4-甲氧基苯胺7o反应不同，得到稠合的杂环化合物 19o和20o。

  DOI：

  10.1039/b005286h

文献信息

• Lithiation Substitution of Unprotected Benzyltetrazoles
  作者：Jeff Y. F. Wong、Agnieszka Lewandowska、Benjamin R. Trowse、Graeme Barker

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02633

  日期：2019.9.6

  N-alkyl-protecting group, precluding the products from use as carboxylate bioisosteres, the major role of tetrazoles in pharmaceuticals. We herein report a convenient, protecting-group-free lithiation-substitution protocol for benzylic tetrazoles. Metalation with n-BuLi at 0 °C followed by electrophilic trapping gave a range of α-functionalized benzyltetrazoles in up to 91% yield.

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。