1-(2-bromoethyl)-2-phenylimidazole | 1104393-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 1104393-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: PSGFAPAJBLJFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 1-(2-bromoethyl)-2-phenylimidazole 在 降冰片烯 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到8,10-dimethyl-3-phenyl-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Step Synthesis of Imidazo[5,1-a]isoquinolines via a Tandem Pd-Catalyzed Alkylation−Direct Arylation Sequence

  摘要：

  A palladium-catalyzed/norbornene-mediated one-step synthesis of highly functionalized imidazoles via a sequential alkyl-aryl and aryl-heteroaryl bond formation is devised. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted imidazo[5,1-a]isoquinolines from readily accessible N-bromoalkyl imidazoles and aryl iodides.

  DOI：

  10.1021/jo802584f
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 1,2-二溴乙烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1-(2-bromoethyl)-2-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel One-Step Synthesis of Imidazo[5,1-a]isoquinolines via a Tandem Pd-Catalyzed Alkylation−Direct Arylation Sequence

  摘要：

  A palladium-catalyzed/norbornene-mediated one-step synthesis of highly functionalized imidazoles via a sequential alkyl-aryl and aryl-heteroaryl bond formation is devised. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted imidazo[5,1-a]isoquinolines from readily accessible N-bromoalkyl imidazoles and aryl iodides.

  DOI：

  10.1021/jo802584f