3-(2-Propenoxy)cyclohex-2-en-1-one | 31928-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Propenoxy)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-propenyloxy)-2-cyclohexenone；3-(allyloxy)-2-cyclohexen-1-one；3-(allyloxy)cyclohex-2-en-1-one；3-(allyloxy)cyclohex-2-enone；3-allyloxy-2-cyclohexenone；3-allyloxycyclohex-2-enone；2-Cyclohexen-1-one, 3-(2-propenyloxy)-；3-prop-2-enoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 31928-96-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HENKYHKRDFCFKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Propenoxy)cyclohex-2-en-1-one 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  在无添加剂条件下，使用铁催化剂可逆地进行乙烯基酯的化学选择性醚交换

  摘要：

  描述了一种添加剂/布朗斯台德酸/无碱，电子不足的乙烯基酯类的高效化学选择性反醚化以及在非常温和的反应条件下使用富含地球的铁催化剂进行的水介导的脱烷基反应。与伯醇相比，该反应对伯醇具有高度选择性，具有良好的官能团耐受性，可扩展至克级，并且证明了在连续流动模式下无需纯化的连续转醚作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00307j
• 作为产物：
  描述：

  3-丙氧基环己-2-烯-1-酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、330.01 kPa 条件下， 反应 0.31h， 生成 3-(2-Propenoxy)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下葡萄酒酯的快速和多克合成：葡萄酒酯的醚交换和逆反应

  摘要：

  在廉价的Amberlyst-15催化剂存在下，用醇类开发了一种从1,3-二酮合成乙烯基酯及其在连续流下逆反应的环境友好方法。这种方法学具有高度的选择性，对一系列环状的1,3-二羰基化合物具有通用性，在无溶剂和无金属的条件下，该文库可提供线性至烷基化和芳基化的乙烯基酯库，收率高至极佳。此外，在长达40小时的连续流中进行的长时间实验得到了8.0 g的乙烯基酯，其周转数（TON）= 28.6，周转频率（TOF）= 0.715 h –1使用Amberlyst-15作为催化剂。此外，已经以高收率实现了乙烯基酯与各种醇的连续流动顺序的醚交换。可逆地，使用环境友好的水作为溶剂，使用Amberlyst-15作为催化剂，在连续流过程中将该乙烯基酯脱保护或水解为酮。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00067

文献信息

• Regiodivergent Halogenation of Vinylogous Esters: One-Pot, Transition-Metal-Free Access to Differentiated Haloresorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/ol503561x

  日期：2015.1.16

  vinylogous esters and sulfonyl halide halogen donors. Either the 4- or 6-haloresorcinol isomer is accessible from a common precursor. In contrast to conventional oxidants for arene halogenation, mild sulfonyl halides allow broad functional group compatibility. The strategy inherently differentiates the two resorcinol oxygen atoms and enhances the potential for complex molecule synthesis.

  我们报告了一种高效的方法，用于使用容易获得的乙烯基酯和磺酰卤卤素供体进行卤代间苯二酚衍生物的区域发散合成。4-或6-卤代间苯二酚异构体可从常见的前体获得。与用于芳烃卤化的常规氧化剂相比，温和的磺酰卤具有广泛的官能团相容性。该策略固有地区分了两个间苯二酚氧原子，并增强了复杂分子合成的潜力。
• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Solvent Free Rapid Synthesis of 3-Alkoxycyclohex-2-en-1-one from 1,3-Cyclohexanedione Promoted by Indium(III) Chloride/Silica Gel
  作者：R. Murugan、R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch04249

  日期：——

  A convenient and environmentally friendly method for the synthesis of 3-alkoxycyclohex-2-en-1-one 1 from cyclohexane-1,3-dione on the surface of silica gel impregnated with indium(iii) chloride under microwave irradiation without any solvent has been reported.

  据报道，一种简便、环保的方法可在微波辐照下，不使用任何溶剂，在氯化铟（iii）浸渍过的硅胶表面，从环己烷-1,3-二酮合成 3-烷氧基环己-2-烯-1-酮 1。
• Direct Regioselective γ-Amination of Enones
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03689

  日期：2016.2.19

  pharmacologically active targets. Regioselective γ-C–N bond formation is achieved with simple enone substrates through controlled dienolate reactivity toward azodicarboxylate electrophiles. The amination reaction occurs readily with sterically demanding nucleophiles and is stereoselective.

  带有γ-氨基的羰基化合物是有价值的药理活性靶标。通过控制二烯酸酯对偶氮二羧酸亲电子试剂的反应性，可以通过简单的烯酮底物实现区域选择性的γ-C–N键形成。在空间上需要亲核试剂的情况下，胺化反应很容易发生，并且是立体选择性的。