3-(3-Phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-one | 144730-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 144730-06-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: WSFFEXJLHDLVKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Imidazole-1-carbothioic acid O-[(1R,2R,6S)-6-(3-phenyl-propyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic systems via radical-induced epoxide fragmentation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a001
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[6-(3-phenyl-propyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yloxy]-silane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(1R,3aR,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-phenyl-1,2,3,4,5,7a-hexahydro-inden-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧甲硅烷基烯醇醚的立体选择性自由基环化

  摘要：

  描述了环氧-硅烷烯醇醚的n-Bu 3 Sn自由基催化的立体选择性自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60196-x

文献信息

• Radical cyclization of epoxyketones via a 1,5-Bun 3Sn group or a 1,5-H atom transfer
  作者：Sunggak Kim、Jae Suk Koh

  DOI：10.1039/c39920001377

  日期：——

  Radical cyclization of epoxyketones is initiated by Bun3Sn radical addition to epoxyketones, followed by epoxide fragmentation, 1,5-H- or 1,5-Bun3Sn transfer, and cyclization.

  环氧酮的自由基环化由 Bun3Sn 自由基加成环氧酮开始，然后是环氧化物破碎、1,5-H- 或 1,5-Bun3Sn 转移和环化。
• Copper-Catalyzed Stereospecific Transformations of Alkylboronic Esters
  作者：Ningxin Xu、Hao Liang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.2c04037

  日期：2022.7.6

  followed by coupling with alkynyl bromides, allyl halides, propargylic halides, β-haloenones, hydroxylamine esters, and acyl chlorides. Through this simple transformation, commercially available inexpensive compounds can be employed to convert primary and secondary alkylboronic esters to a wide array of synthetically useful compounds.

  报道了铜催化硼酸酯的立体定向交叉偶联。由频哪醇硼酸酯和叔丁基锂衍生的硼“盐”络合物经过立体定向金属转移反应生成氰化铜，然后与炔基溴、烯丙基卤、炔丙基卤、β-卤烯酮、羟胺酯和酰氯偶联。通过这种简单的转化，可以使用市售的廉价化合物将伯烷基硼酯和仲烷基硼酯转化为多种合成上有用的化合物。