(R)-pent-3-yn-2-yl methanesulfonate | 1023949-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-pent-3-yn-2-yl methanesulfonate
• 英文别名: (R)-3-pentyn-2-yl methanesulfonate；[(2R)-pent-3-yn-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 1023949-30-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: JIYRRPCHKADHPD-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-pent-3-yn-2-yl methanesulfonate 在 chromium dichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (2R,4R,5E,9S,10E)-9-(methoxymethoxy)-11-((2R,5R)-5-((S,E)-3-(methoxymethoxy)hept-5-en-1-yl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)-2,4,6-trimethyl-7-methyleneundeca-5,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide K的C1-C22碳骨架的立体选择性合成

  摘要：

  公开了两种通往两性霉素K的C7-C22亚基的立体选择途径。Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless的不对称二羟基化反应已用于构建四氢呋喃环。C10–C11，C16–C17，C9–O和C18–O键是使用α-氯硫化物中间体和[2,3]σ重排而创建的。利用Marshall的炔丙基化方案创建了C4立体异构中心，区域选择性加氢锆/碘淬灭提供了一个烯基碘化物，该烯基碘化物被用于NHK与C7–C22亚基的偶联。Oxonia-Cope重排导致创建C18甲醇立体异构中心和链延长。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01248
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔-2-酮 在 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-pent-3-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide K的C1-C22碳骨架的立体选择性合成

  摘要：

  公开了两种通往两性霉素K的C7-C22亚基的立体选择途径。Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless的不对称二羟基化反应已用于构建四氢呋喃环。C10–C11，C16–C17，C9–O和C18–O键是使用α-氯硫化物中间体和[2,3]σ重排而创建的。利用Marshall的炔丙基化方案创建了C4立体异构中心，区域选择性加氢锆/碘淬灭提供了一个烯基碘化物，该烯基碘化物被用于NHK与C7–C22亚基的偶联。Oxonia-Cope重排导致创建C18甲醇立体异构中心和链延长。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01248

文献信息

• A Convenient Access to Novel Amino-Hydroxy-Methyl Stereo­triads Containing an E-Trisubstituted Vinyl Iodide Unit
  作者：Phannarath Phansavath、Mathilde Corbin、Charlène Férard

  DOI：10.1055/s-0035-1560261

  日期：——

  protocol: a Marshall reaction of the α-amino aldehyde with a chiral propargylic mesylate, a silylcupration of the corresponding homopropargylic alcohol and an iododesilylation reaction of the resulting vinylsilane. This sequence delivered the expected compounds as their oxazolidinone derivatives, providing a convenient diastereoselective access to useful building blocks for polypropionate synthesis and

  α-氨基醛转化为带有 E-三取代乙烯基碘单元的受保护氨基-羟基-甲基立体三联体是通过三步方案实现的：α-氨基醛与手性炔丙基甲磺酸酯的马歇尔反应，甲硅烷基铜化相应的高炔丙醇和所得乙烯基硅烷的碘脱甲硅烷化反应。该序列以恶唑烷酮衍生物的形式提供了预期的化合物，提供了一种方便的非对映选择性途径，可用于聚丙酸酯合成和聚酮化合物衍生物的有用构建单元。
• Polyketide Assembly by Alkene−Alkyne Reductive Cross-Coupling: Spiroketals through the Union of Homoallylic Alcohols
  作者：Daniel P. Canterbury、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja102888f

  日期：2010.6.9

  reaction sequence composed of regioselective formal hydroalkynylation, reductive ene-yne cross-coupling, and oxidative cyclization has been developed to prepare stereochemically dense spiroketals. Overall, the chemistry defines a three-component coupling process for the union of two homoallylic alcohol-based substrates with trimethylsilylacetylene.

  开发了由区域选择性形式加氢炔基化、还原烯-炔交叉偶联和氧化环化组成的反应序列来制备立体化学致密的螺缩酮。总体而言，该化学定义了一种三组分偶联过程，用于将两种均烯丙醇基底物与三甲基甲硅烷基乙炔结合。
• Thienopyrimidine compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Caferro R. Thomas

  公开号：US20050009845A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to thienopyrmidine compounds of formula (I) (one of A 1 and A 2 is S and the other is CH), salts thereof, as well as use and preparation of the same. These compounds are inhibitors of various protein tyrosine kinases (PTKs) of the ErbB family and consequently are useful in the treatment of disorders mediated by aberrant activity of such kinases.

  本发明涉及式（I）的噻唑吡啶化合物（其中A1和A2中的一个是S，另一个是CH），其盐，以及其用途和制备方法。这些化合物是ErbB家族的各种蛋白酪氨酸激酶（PTKs）的抑制剂，因此在治疗由这些激酶异常活性介导的疾病方面是有用的。
• Total Synthesis of Carolacton and Demethylcarolactons with Potent Antiviral Activity
  作者：Haoyu Zhang、Bingsong Li、Hongzhi Yang、Ya Tan、Xu Tan、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04038

  日期：2024.1.12

  potent inhibitory activity against various RNA viruses including SARS-CoV-2. Herein, we present a concise total synthesis of carolacton, featuring the Krische allylation, Marshall coupling, NHK coupling, and RCM reaction as key elements. Additionally, we have synthesized three simplified carolacton analogues, one of which, namely, 14-demethyl-carolacton, exhibited notable antiviral activity. The present

  Carolacton 是一种天然存在的 MTHFD1 抑制剂，对包括 SARS-CoV-2 在内的多种 RNA 病毒表现出有效的抑制活性。在此，我们提出了一种简明的 carolacton 全合成方法，以 Krische 烯丙基化、Marshall 偶联、NHK 偶联和 RCM 反应为关键要素。此外，我们还合成了三种简化的carolacton类似物，其中一种，即14-demethyl-carolacton，表现出显着的抗病毒活性。目前的工作为进一步探索 carolacton 及其类似物的治疗潜力铺平了道路。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C22 Carbon Framework of (−)-Amphidinolide K
  作者：Somnath S. Chandankar、Sadagopan Raghavan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01248

  日期：2019.8.2

  Two stereoselective routes to the C7–C22 subunit of amphidinolide K are disclosed. Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution and Sharpless’ asymmetric dihydroxylation reactions have been employed for the construction of the tetrahydrofuran ring. The C10–C11, C16–C17, C9–O, and C18–O bonds have been created using α-chloro sulfide intermediates and [2,3] sigmatropic rearrangement. Marshall’s propargylation

  公开了两种通往两性霉素K的C7-C22亚基的立体选择途径。Jacobsen的水解动力学拆分和Sharpless的不对称二羟基化反应已用于构建四氢呋喃环。C10–C11，C16–C17，C9–O和C18–O键是使用α-氯硫化物中间体和[2,3]σ重排而创建的。利用Marshall的炔丙基化方案创建了C4立体异构中心，区域选择性加氢锆/碘淬灭提供了一个烯基碘化物，该烯基碘化物被用于NHK与C7–C22亚基的偶联。Oxonia-Cope重排导致创建C18甲醇立体异构中心和链延长。