4H-thieno[3,2-b]indole | 247-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4H-thieno[3,2-b]indole
• CAS: 247-51-8
• 化学式: C₁₀H₇NS
• 分子量: 173.238
• InChiKey: OSHOYFUNCSYTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  115 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-thieno[3,2-b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-bromo-4-hexyl-4H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  高效噻吩并[2,3 - b ]吲哚-二酮吡咯并吡咯近红外光敏剂，用于光动力/光热双模治疗

  摘要：

  具有良好的光稳定性，高单线态氧产生效率，良好的光热转化效率和良好的生物相容性的光动力学和光热剂的合成在近红外（NIR）区域中的应用是光动力疗法（PDT）和光热疗法的应用所必需的（PTT）。设计并合成了基于噻吩并[2,3- b ]吲哚（TI）和二酮吡咯并吡咯（DPP）的三种近红外吸收化合物。仔细确定了它们的紫外可见近红外吸收，光致发光，电子分布，能级和热诱导的相变。作为结构类似物，仅DPP-TI具有优良的单线态氧量子产率（1 Ò 2，Φ Δ ＝ 48.5％），其作为水中的纳米颗粒显示出有效的光热转化效率（η＝ 15.8％）。初步探讨了DPP-TI纳米粒子作为荧光成像治疗剂的协同PDT和PTT在体外仅使用一种波长的光的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.08.023
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过连续两次铃木和两次Cadogan反应获得的有机电子用 甲氧基取代的二吲哚并[3,2- b：2'，3'- h ]咔唑的合成及其分子性质†

  摘要：

  一组甲氧基取代的吲哚并[3,2-的b：2'，3'- ħ ]咔唑已由双重铃木-宫浦，加多并合成Ñ烷基化从开始反应ñ -己基-2,7-二溴3，6-二硝基咔唑。微波加速反应可确保diindolo [3,2- b：2'，3'- h ]咔唑骨架的快速直接且逐步的组装。除了亲本diindolo [3,2- b：2'，3'- h获得了咔唑的四种新的含甲氧基基团的衍生物，并通过热，光物理和电化学手段研究了它们的分子性质。相对于甲氧基取代图案，二吲哚并咔唑的二氯甲烷溶液显示出明亮的光致发光，覆盖了蓝色到绿色的光谱，量子产率为ϕ F = 0.20–0.27。值得注意的是，N，N，N-三-正己基-1,4,9,12-四甲氧基二吲哚并[3,2- b：2'，3'- h ]咔唑表现出显着的聚集诱导的准分子型发光。 （EM λ最大= 562纳米，固体φF = 0.14）处于固态，导致发出明亮的黄色光，而母体未取代的化合物

  DOI：

  10.1039/c6tc02009g

文献信息

• Novel hole transport materials based on N,N′-disubstituted-dihydrophenazine derivatives for electroluminescent diodes
  作者：Zhiwen Zheng、Qingchen Dong、Liao Gou、Jian-Hua Su、Jinhai Huang

  DOI：10.1039/c4tc01965b

  日期：——

  A series of novel hole transport materials for organic light-emitting diodes (OLEDs) based on 9,14-diphenyl-9,14-dihydrodibenzo[a,c]phenazine were synthesized and characterized by ¹H NMR and ¹³C NMR, mass spectrometry and single crystal structure analysis methodologies.

  一系列新型的有机发光二极管（OLEDs）空穴传输材料，基于9,14-二苯基-9,14-二氢二苯并[a,c]吩嗪，已经被合成并利用¹H NMR、¹³C NMR、质谱和单晶结构分析方法进行了表征。
• Development of a Suzuki Cross-Coupling Reaction between 2-Azidoarylboronic Pinacolate Esters and Vinyl Triflates To Enable the Synthesis of [2,3]-Fused Indole Heterocycles
  作者：Navendu Jana、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo500252e

  日期：2014.3.21

  The scope and limitations of a Suzuki reaction between 2-azidoarylboronic acid pinacolate esters and vinyl triflates are reported. This cross-coupling reaction enables the regioselective synthesis of indoles after a subsequent RhII2-catalyzed sp2-C–H bond amination reaction.

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。
• Self-Assembled Multilayer Iron(0) Nanoparticle Catalyst for Ligand-Free Carbon–Carbon/Carbon–Nitrogen Bond-Forming Reactions
  作者：Toshiki Akiyama、Yuki Wada、Makito Yamada、Yasunori Shio、Tetsuo Honma、Shuhei Shimoda、Kazuki Tsuruta、Yusuke Tamenori、Hitoshi Haneoka、Takeyuki Suzuki、Kazuo Harada、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima、Jun-ya Hasegawa、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02574

  日期：2020.9.18

  Self-assembled multilayer iron(0) nanoparticles (NPs, 6–10 nm), namely, sulfur-modified Au-supported Fe(0) [SAFe(0)], were developed for ligand-free one-pot carbon–carbon/carbon–nitrogen bond-forming reactions. SAFe(0) was successfully prepared using a well-established metal–nanoparticle catalyst preparative protocol by simultaneous in situ metal NP and nanospace organization (PSSO) with 1,4-bis(trimethylsilyl)-1

  自组装多层铁（0）纳米颗粒（NPs，6-10 nm），即硫改性的金负载的Fe（0）[SAFe（0）]，被开发用于无配体的一锅碳-碳/碳氮键形成反应。SAFe（0）是使用成熟的金属-纳米颗粒催化剂制备方案通过同时原位金属NP和带有1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,4-二氢吡嗪（Si -DHP）的纳米空间组织（PSSO）成功制备的作为强还原剂。SAFe（0）易于在空气中处理，并且可以在反应循环中以低铁浸出率进行回收。
• Photochemical intramolecular amination for the synthesis of heterocycles
  作者：Shawn Parisien-Collette、Corentin Cruché、Xavier Abel-Snape、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c7gc02261a

  日期：——

  formed in good to excellent yields via photochemical conversion of the corresponding substituted aryl azides under irradiation with purple LEDs in a continuous flow reactor. The experimental set-up is tolerant to UV-sensitive functional groups while affording diverse carbazoles, as well as an indole and pyrrole framework, in short reaction times. The photochemical method is presumed to progress through

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。
• Synthesis and Properties of New N‐Heteroheptacenes for Solution‐Based Organic Field Effect Transistors
  作者：Fei Zhou、Sheng Liu、Bernard D. Santarsiero、Donald J. Wink、Damien Boudinet、Antonio Facchetti、Tom Driver

  DOI：10.1002/chem.201701966

  日期：2017.9.12

  synthesized from ortho‐thiophene‐substituted aryl azides using a Rh2II‐catalyzed C−H bond amination reaction to construct the thienoindole moieties. This reaction tolerated the presence of electron‐donating or withdrawing groups on the aryl azide without adversely affecting the yield of the amination reaction. The central thiophene ring was created from two thienoindole pieces through a Pd‐catalyzed

  使用Rh 2 II由邻噻吩取代的芳基叠氮化物合成了一系列N-杂庚酮催化CH键胺化反应以构建噻吩并吲哚部分。该反应可耐受芳基叠氮化物上给电子或吸电子基团的存在，而不会对胺化反应的收率产生不利影响。中心噻吩环是由两个噻吩并吲哚碎片通过钯催化的斯蒂勒反应（Stille）安装硫醚，然后由铜介导的厄尔曼反应（Ullman reaction）触发环化反应而形成的。N-杂庚烯的聚焦文库的光物理和电化学性质表明，电子性质受芳烃取代基控制，而生长的单晶表明堆积基序受N-取代基影响。溶液加工的薄膜OFET器件是用N-庚基庚烯制造的，其中一个具有0.02 cm的空穴迁移率2  V -1  s -1。