5-(3-nitrophenyl)-1,3-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b] quinoline-2,4,6-trione | 1353998-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-1,3-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b] quinoline-2,4,6-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(3-nitrophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 1353998-45-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₅
• 分子量: 382.376
• InChiKey: FPBGOUMJXKKNGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 1,3-环己二酮 、 间硝基苯甲醛 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到5-(3-nitrophenyl)-1,3-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b] quinoline-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的新型离子液体的制备及其在合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物中的应用研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.07.080

文献信息

• An efficient one-pot three-component synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Ram Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.047

  日期：2012.1

  A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines has been developed by three-component domino coupling of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in ecofriendly solvent water promoted by PTSA. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。
• 1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate: a reusable and efficient ionic liquid for the one-pot multi-component synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives
  作者：Kamal Mohammadi、Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh

  DOI：10.1039/c5ra02198g

  日期：——

  A green, simple and convenient method for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives has been developed through a three-component one-pot condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in the presence of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate [dsim]HSO4 as an efficient catalyst. The present methodology offers several advantages such as excellent

  通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环1的三组分一锅缩合反应，开发了一种绿色，简便的合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的方法。在1，3-二磺酸咪唑硫酸氢盐[dsim] HSO 4存在下的3-二酮为有效催化剂。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，产物的高产率和容易的后处理程序。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用几次而其活性没有明显降低。
• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。