4,4'-(1,4-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile) | 361367-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-(1,4-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile)
• 英文别名: 2-amino-4-[4-(2-amino-3-cyano-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromen-4-yl)phenyl]-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 361367-87-5
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₄
• mdl: MFCD02647232
• 分子量: 454.485
• InChiKey: HKWGHICAKOLXTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  304 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  854.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium) tetrachloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到4,4'-(1,4-phenylene)bis(2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl催化高效合成特殊的2-氨基-4 H-吡喃

  摘要：

  使用C 4（DABCO-SO 3 H）2 · 4Cl描述了一种温和，简单，方便的方法，用于合成含有稠合的4 H-吡喃环以及双-2-氨基-4 H-吡喃衍生物的螺-羟吲哚杂环。在温和均匀的条件下作为一种纳米，高效，廉价且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.06.001

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Evaluation of magnetically recyclable nano-Fe3O4 as a green catalyst for the synthesis of mono- and bis-tetrahydro-4H-chromene and mono and bis 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：Bagher Amirheidari、Mohammad Seifi、Mehdi Abaszadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2220-1

  日期：2016.4

  Magnetically separable Fe3O4 nanoparticles were used as an environmental friendly catalyst for the synthesis of mono- and bis-tetrahydro-4H-chromene and mono- and bis-1,4-dihydropyridine derivatives via three-component reactions of aromatic aldehydes and malononitrile with cyclic β-dicarbonyls or cyclic β-enaminoketones respectively. These reactions were carried out in EtOH and at reflux. Fe3O4 nanoparticles can be magnetically separated from the reaction mixture by a magnet and recycled without significant loss of catalytic activity.

  磁性可分离的Fe3O4纳米颗粒被用作一种环保型催化剂，用于通过芳香醛、丙二腈与环状β-二羰基化合物或环状β-烯胺酮的三组分反应，合成单/双四氢-4H-色烯衍生物和单/双1,4-二氢吡啶衍生物。这些反应在乙醇中进行并回流。Fe3O4纳米颗粒可通过磁铁从反应混合物中磁性分离，并且可以回收利用而不会显著损失催化活性。
• Silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO): A highly efficient, reusable and new heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Nooshin Golzar、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.012

  日期：2011.7

  3-chloropropyl silica with diazabicyclo[2.2.2]octane in dry acetone affords silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO) as a new basic catalyst. The catalyst is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via one-pot three-component reaction of cyclic ketones/1,3-diketones with aromatic aldehydes and alkylmalonates.

  3-氯丙基二氧化硅与二氮杂双环[2.2.2]辛烷在干燥丙酮中的反应提供了与二氧化硅键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（SB-DABCO），作为一种新的碱性催化剂。通过环酮/ 1,3-二酮与芳族醛和丙二酸烷基酯的一锅三组分反应，该催化剂可用于高效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。
• Controlled Modification of Triaminoguanidine-Based μ₃ Ligands in Multinuclear [V^IVO]/[V^VO₂] Complexes and Their Catalytic Potential in the Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans/4<i>H</i>-chromenes
  作者：Mannar R. Maurya、Naveen Kumar、Fernando Avecilla

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03704

  日期：2024.2.5

  equiv to the reaction applied for 5 and 6. Keeping the reaction mixture of 1 in MeOH under air gave [VVO(H2L1’)(OMe)] (9). Structures of 3, 7, 8, and 9 were confirmed by X-ray crystal structure study. A permanent porosity in the crystalline metal–organic framework of 7 confirmed by single-crystal X-ray investigation was further verified by the BET study. Along with a suitable reaction mechanism, these synthesized

  三(2-羟基亚苄基)-三氨基胍氯化物 ( I ·HCl) 和三(5-溴-2-羟基亚苄基)-三氨基胍氯化物 ( II ·HCl) 与 [V IV O(acac) 2 ] （1:1 摩尔）的反应比例）在回流甲醇中产生单核 [V IV O] 配合物，[V IV O(H 2 L 1' )(MeOH)] ( 1 ) 和 [V IV O(H 2 L 2' )(MeOH)] ( 2 )，分别，其中I和II经历分子内三唑环形成。在 Cs 2 CO 3存在下，在 MeOH 中空气氧化1和2，得到相应的顺式-[V V O 2 ] 配合物 Cs[(VO 2 )(H 2 L 1' )] ( 3 ) 和 Cs[(VO 2 ) )(H 2 L 2′ )]( 4 )。然而，空气氧化的 [V IV O(acac) 2 ] 甲醇溶液与I ·HCl 和II ·HCl 在 Cs 2 CO 3存在下（摩尔比为 1:1:1）反应，得到单核配合物
• Tropine-based dicationic molten salt: An active catalyst in the acceleration of one-pot synthesis of spiro-2-amino-4H-pyran-oxindoles and bis-2-amino-4H-pyrans
  作者：Janan Metghalchi Langroudi、Masoumeh Mazloumi、Hossein Taherpour Nahzomi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134410

  日期：2023.2