2-amino-5-oxo-4-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 476210-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-propyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 476210-25-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: XDDRZPJDUKMPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 正丁醛 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到2-amino-5-oxo-4-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磁化水中无催化剂的绿色合成四氢苯并[ b ]吡喃的实验研究和分子动力学模拟

  摘要：

  在这项工作中，将磁化水用作绿色促进介质，用于无催化剂，一锅，实用，高效，环境友好的四氢苯并[ b ]吡喃多组分合成 。一些四氢苯并[ b 通过在室温下醛，丙二腈和1,3-环己二酮或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的三组分反应合成对吡喃衍生物。该方法具有反应时间短，成本低，定量收率，后处理简单，不需要有机溶剂的优点。因此它是环境经济的，不会产生危险废物。该系统的分子洞察力表明，磁化水对所有有机试剂之间的相互作用强度具有显着影响，并且按水与每种有机试剂之间氢键数量的顺序增加了1.2倍。在存在磁化水的情况下，试剂在模拟箱的中央更加冷凝，

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03774-8

文献信息

• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。
• Anion–cation co-operative catalysis by artificial sweetener saccharine-based ionic liquid for sustainable synthesis of 3,4-dihydropyrano[<i>c</i>]chromenes, 4,5-dihydropyrano[4,3-<i>b</i>]pyran and tetrahydrobenzo[<i>b</i>]pyrans in aqueous medium
  作者：Himani Sharma、Suman Srivastava

  DOI：10.1039/c8ra06889e

  日期：——

  tetrahydrobenzo[b]pyrans scaffolds through Domino Knoevenagel–Michael reaction. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable and economical. A mechanistic hypothesis is discussed using the concept of cooperative catalysis based on the dual (electrophilic/nucleophilic) activation of reactants by [Bmim]Sac. Furthermore, dual hydrogen bonding of saccharinate

  在这项研究中，糖精基离子液体 [Bmim]Sac 被发现是合成 3,4-二氢吡喃[ c ]色烯、4,5-二氢吡喃[4,3- b ]吡喃和通过 Domino Knoevenagel-Michael 反应形成四氢苯并[ b ]吡喃支架。催化剂的容易回收和产品的高产率使该协议具有吸引力、可持续性和经济性。使用基于[Bmim]Sac对反应物的双重（亲电/亲核）活化的协同催化概念讨论了机械假设。此外，糖精阴离子的双氢键在亲核试剂的活化中起重要作用。
• One-pot cascade synthesis of benzopyrans and dihydropyrano[c]chromenes catalyzed by lipase TLIM
  作者：Yajie Fu、Zeping Lu、Xiaolong Ma、Ke Fang、Xinyi He、Huajin Xu、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103888

  日期：2020.6

  Lipase TLIM was reported to be an efficient, commercially available and reusable catalyst for the Knoevenagel-Michael cascade reactions of aldehydes, malononitrile/ethyl cyanoacetate and 4-hydroxycoumarin/1, 3-cyclohexanedione/dimedone in aqueous DMSO. This methodology presents many superiorities such as simple procedure, mild reaction conditions, commercially available and reusable catalyst, high

  据报道，脂肪酶TLIM是在DMSO水溶液中的醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 1、3-环己烷二酮/二甲酮的Knoevenagel-Michael级联反应的有效，可商购且可重复使用的催化剂。该方法学具有许多优点，例如操作简单，反应条件温和，可商购和可重复使用的催化剂，高底物适用性，按比例放大的能力以及良好的优异收率。
• Ranu, Brindaban C.; Banerjee, Subhash; Roy, Sudeshna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 7, p. 1108 - 1112
  作者：Ranu, Brindaban C.、Banerjee, Subhash、Roy, Sudeshna

  DOI：——

  日期：——