ethyl 2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate | 900294-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carboxylate；ethyl 2'-amino-5-methoxy-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromene]-3'-carboxylate
• CAS: 900294-78-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: ZOMOFRGYGRZTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C
• 沸点：
  678.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 在 magnetic calcined oyster shell nanoparticles functionalized with taurine immobilized on β-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到ethyl 2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  固定在β-环糊精（Fe 3 O 4 / COS @β-CD-SO3 H NPs）上的牛磺酸官能化的磁性煅烧牡蛎壳，可作为绿色和磁性可重复使用的纳米催化剂，用于高效快速合成螺硫辛多

  摘要：

  摘要 固定在β环糊精牛磺酸官能磁性煅牡蛎壳（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3H NPs是作为一种新的稳定，长寿命，高效和优异的可重复使用的磁性纳米结构催化剂制备的。所制备的固体酸性催化剂通过各种光谱和显微技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力法（VSM），热重分析（TGA）/差热重分析（DTG）和元素（CHNS）分析。结果清楚地表明，合成的超顺磁性催化剂以均匀的球形存在，平均粒径为16-25 nm。新的磁性纳米催化剂（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3已发现H NPs在伊斯兰法，活性亚甲基组分和1,3-二羰基化合物的一锅多组分反应中非常有效，可在水中以优异的产率快速制备带有稠合色烯的螺硫醇。提出的方法最有希望的特点是反应时间

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03860-x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by Lipase in the Presence of Water
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Jiang-Cheng Xu、Hui Zheng、Qing Zhu、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000523

  日期：2011.2.11

  A facile one-pot synthesis route to spirooxindole derivatives was developed by combining the three types of catalytic activities of lipase from porcine pancreas (PPL) in the presence of water, i.e., the Knoevengel condensation, Michael addition and cyclization. PPL showed excellent catalytic activity and have a good adaptability to different substrates in the reaction. All the reactions go smoothly

  通过在水的存在下结合猪胰腺（PPL）的三种脂肪酶催化活性，即Knoevengel缩合，迈克尔加成和环化，开发了一种容易的一锅合成螺环吲哚衍生物的路线。PPL显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物具有良好的适应性。所有的反应进行顺利，并在温和的条件下提供了高产率的螺并吲哚衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成螺并吲哚衍生物提供了新的策略，并扩大了生物催化剂的应用范围。
• Magnetic calcined oyster shell functionalized with taurine immobilized on β-cyclodextrin (Fe3O4/COS@β-CD-SO3H NPs) as green and magnetically reusable nanocatalyst for efficient and rapid synthesis of spirooxindoles
  作者：Narges Mohammadian、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11164-019-03860-x

  日期：2019.10

  16–25 nm. The new magnetic nanocatalyst (Fe3O4/COS@β-CD-SO3H NPs) was found to be very effective in one-pot multi-component reaction of isatin, active methylene component, and 1,3-dicarbonyl compounds for rapid preparation of spirooxindoles with fused chromenes in water in excellent yield. The most promising features of the presented approach are the short reaction time (15–22 min), magnetic separation of

  摘要 固定在β环糊精牛磺酸官能磁性煅牡蛎壳（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3H NPs是作为一种新的稳定，长寿命，高效和优异的可重复使用的磁性纳米结构催化剂制备的。所制备的固体酸性催化剂通过各种光谱和显微技术进行表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力法（VSM），热重分析（TGA）/差热重分析（DTG）和元素（CHNS）分析。结果清楚地表明，合成的超顺磁性催化剂以均匀的球形存在，平均粒径为16-25 nm。新的磁性纳米催化剂（FE 3 ö 4 / COS @β-CD-SO 3已发现H NPs在伊斯兰法，活性亚甲基组分和1,3-二羰基化合物的一锅多组分反应中非常有效，可在水中以优异的产率快速制备带有稠合色烯的螺硫醇。提出的方法最有希望的特点是反应时间