6-hydroxy-1,3-dimethyl-5-phenyl-5,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione | 537008-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-1,3-dimethyl-5-phenyl-5,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 537008-64-3
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: QUIJWEXHODOYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到6-hydroxy-1,3-dimethyl-5-phenyl-5,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光四氢苯并[ f ]嘧啶基[4,5- b ]喹啉和茚满吡啶并吡啶并[2,3- b ]嘧啶的新方法

  摘要：

  意外发现SnCl 2催化的一锅多米诺反应，用于构建四氢苯并[ f ]嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并稠合吡啶并[2,3 -b]使用6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，取代的醛和酮开发了嘧啶。在检查了各种反应参数（例如催化剂，溶剂和添加剂）之后，确定了最佳条件。当前方案是使反应平稳进行以达到中等至良好收率的最佳方法，它具有许多优点，包括一锅法，简单冷凝，使用廉价催化剂和广泛的底物范围。合成与各种功能高度兼容，并且这些化合物在溶液和固态下均显示出荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.041

文献信息

• An efficient one-pot three-component synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Ram Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.047

  日期：2012.1

  A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines has been developed by three-component domino coupling of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in ecofriendly solvent water promoted by PTSA. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。
• A new approach for fluorescent tetrahydrobenzo[f]pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-b]pyrimidines
  作者：Saravanakumar Manickam、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.041

  日期：2017.12

  An unexpected discovery of one-pot domino reaction catalyzed by SnCl2 for the construction of tetrahydrobenzo[f]pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-b]pyrimidines was exploited using 6-amino-1,3-dimethyluracil, substituted aldehydes and ketones. The optimized conditions were established after examining various reaction parameters such as catalyst, solvent and additives. The current

  意外发现SnCl 2催化的一锅多米诺反应，用于构建四氢苯并[ f ]嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并稠合吡啶并[2,3 -b]使用6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，取代的醛和酮开发了嘧啶。在检查了各种反应参数（例如催化剂，溶剂和添加剂）之后，确定了最佳条件。当前方案是使反应平稳进行以达到中等至良好收率的最佳方法，它具有许多优点，包括一锅法，简单冷凝，使用廉价催化剂和广泛的底物范围。合成与各种功能高度兼容，并且这些化合物在溶液和固态下均显示出荧光。