5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethyloxy)benzaldehyde | 866535-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 866535-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₄
• 分子量: 275.099
• InChiKey: IFAOLQWQQVSAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C
• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethyloxy)benzaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 、 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以86%的产率得到5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过TMS三氟甲磺酸酯介导的1,4-苯并二恶烷半缩醛的合成，在新木脂体中发现苯并二恶烷和苯并呋喃骨架的合成。

  摘要：

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588939
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过TMS三氟甲磺酸酯介导的1,4-苯并二恶烷半缩醛的合成，在新木脂体中发现苯并二恶烷和苯并呋喃骨架的合成。

  摘要：

  摘要 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。 这项研究报告了9-羟基-5'-甲氧基-1,4-苯并二恶烷骨架和高度官能化的苯并呋喃支架的成功不对称合成。两种合成上所需的结构都是路易斯酸催化的芳基亲核试剂与1,4-苯并二恶烷半缩醛加成的结果，并为合成许多天然存在的新木脂素提供了一条途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588939
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 氯甲基甲基醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 、 3-氨基甲酰基苯硼酸 、 Tripotassium;phosphate 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 、 三环己基膦 silica gel 、 hexanes ethyl acetate 、 5-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethyloxy)benzaldehyde 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.5h， 以to give 1.10 g of pure 3′-formyl-5′-methoxy-4′-(methoxymethoxy)-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamide的产率得到3'-formyl-5'-methoxy-4'-(methoxymethoxy)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR AUGMENTING ACTIVITY OF ONCOLYTIC VIRUSES

  摘要：

  本发明涉及增强肿瘤溶瘤病毒活性的组合物和方法。通过调节内质网应激反应途径，例如通过向肿瘤细胞引入有效调节内质网应激反应并使肿瘤细胞敏感的药物，从而增强病毒活性，通过接触已敏感化的肿瘤细胞与有效量的溶瘤病毒，进一步降低敏感化肿瘤细胞的生存能力。因此，溶瘤病毒在溶解或杀死敏感化的肿瘤或癌细胞方面更加有效。

  公开号：

  US20100266618A1

文献信息

• Expanding the Reactivity of Donor–Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Benzannulated Five-Membered Heterocycles via Intramolecular Attack of a Pendant Nucleophilic Group
  作者：Olga A. Ivanova、Vladimir A. Andronov、Vladimir S. Vasin、Alexey N. Shumsky、Victor B. Rybakov、Leonid G. Voskressensky、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03491

  日期：2018.12.21

  Lewis-acid-induced domino transformations of donor–acceptor cyclopropanes, possessing a nucleophilic center embedded in a donor group, into functionalized 2,3-dihydrobenzo[b]furans and 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenes are reported herein. An unusual switch of the electrophilic center in the three-membered ring, from the atom bearing a donor substituent to an unsubstituted carbon atom, was achieved by

  本文报道了路易斯酸诱导的供体-受体环丙烷在供体基团中嵌入一个亲核中心，将多米诺骨转化为官能化的2,3-二氢苯并[ b ]呋喃和2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。通过明智地选择路易斯酸来实现三元环中亲电中心从载有供体取代基的原子到未取代的碳原子的不寻常转换，这会诱导环丙烷异构化为亲电烯烃，并且连接亲核部分和小环的接头的长度。
• Synthesis of Two Naturally Occurring 3-Methyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin Carboxylic Acids
  作者：Seiji Yamaguchi、Nao Tsuchida、Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1021/jo050550l

  日期：2005.9.1

  Two naturally occurring 3-methyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin carboxylic acids, 6-hydroxy-3-methyl-8-(phenylethyl)-2,5-dihydro-1-benzoxepin-9-carboxylic acid (radulanin E) (1) and 9-hydroxy-3-methyl-2,5-dihydro-1-benzoxepin-7-carboxylic acid (2), were synthesized using Stille coupling followed by Mitsunobu cyclization.

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸，6-羟基-3-甲基-8-（苯乙基）-2,5-二氢-1-苯并二甲苯胺-9-羧酸（鲁丹宁E ）（1）和9-羟基-3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲基-7-羧酸（2）的合成方法是使用Stille偶联，然后进行Mitsunobu环化。
• Asymmetric Synthesis and CD Investigation of the 1,4-Benzodioxane Lignans Eusiderins A, B, C, G, L, and M
  作者：Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/jo3015006

  日期：2012.9.21

  The enantioselective synthesis of (−)-eusiderins A (1), B (2), G (25), L (23), M (5) and (+)-eusiderin C (20) and a range of analogues was undertaken using an efficient, divergent synthesis all from a single chiral aldehyde 15, which was derived from (S)-ethyl lactate 9. A comprehensive set of NMR data along with ECD spectra and optical rotation measurements of the synthesized natural products and

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。
• Donor–acceptor cyclopropanes as <i>ortho</i>-quinone methide equivalents in formal (4 + 2)-cycloaddition to alkenes
  作者：Konstantin L. Ivanov、Stanislav I. Bezzubov、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1039/c8ob00377g

  日期：——

  A new type of donor–acceptor cyclopropane reactivity towards alkenes was revealed for 2-arylcyclopropane-1,1-diesters that contain an OH-group in the ortho-position of the aryl substituent. In this case, the initial cyclopropanes participate in formal (4 + 2)-cycloaddition as synthetic equivalents of ortho-quinone methides which are potential intermediates generated under mild conditions in the presence

  对于2-芳基环丙烷-1,1-二酯，在芳基取代基的邻位含有一个OH-基团，发现了一种对烯烃的新型供体-受体环丙烷反应性。在这种情况下，初始的环丙烷以正式的（4 + 2）-环加成形式作为邻醌甲基化物的合成等价物参与进去，这是在路易斯酸存在的条件下在温和条件下产生的潜在中间体。
• Derivatives of 4-piperazin-1-yl-4-benzo[b]thiophene suitable for the treatment of cns disorders
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US20090264404A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R 1 represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  一种杂环化合物或其盐，其化学式为（1）：其中R2代表氢原子或较低的烷基基团；A代表较低的烷基烯基基团；R1代表芳香族基团或杂环基团。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。