(4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde): | 63153-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde):
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde；4,5-dimethoxy-2-methoxymethoxybenzaldehyde；4,5-dimethoxy-2-methoxymethoxy-benzaldehyde；4,5-Dimethoxy-2-methoxymethoxy-benzaldehyd；4,5-Dimethoxy-2-(methyloxymethoxy)benzaldehyd
• CAS: 63153-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: CKERBKIJPLWNPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde): 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium permanganate 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(4,5-dimethoxy-2-hydroxyphenyl)-4-(2-pyridylmethyl)aminomethylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Emission Ratiometric Imaging of Intracellular Zinc:  Design of a Benzoxazole Fluorescent Sensor and Its Application in Two-Photon Microscopy

  摘要：

  Zinc and calcium are ubiquitous intracellular metals, and while a variety of quantitative probes have been developed for measuring intracellular changes in calcium concentration, the same is not true of zinc. We describe here the design, synthesis, and properties of the benzoxazole-based, ratiometric zinc probe, Zinbo-5. This bright fluorescent reporter has a quantum yield of 0.1 in the zinc-form, exhibits a Kd for Zn2+ in the nanomolar range, and shows significant changes in both excitation and emission maxima upon zinc binding. The utility of this cell permeable probe is demonstrated in fluorescence microscopy emission ratio imaging experiments on mammalian cells. We further show that Zinbo-5 is well suited for two-photon excitation microscopy ratio imaging and can readily reveal changes in intracellular zinc concentration within optical planes of single cells. To the best of our knowledge, this is the first example of two-photon excitation microscopy applied to ratio imaging of zinc. These methods can be applied to real-time emission or excitation ratio imaging studies of zinc physiology in living cells.

  DOI：

  10.1021/ja039073j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde):
  参考文献：
  名称：

  Pt（IV）催化邻醌甲基化物的生成和[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  已经开发了新的分子间和分子内生成的邻醌甲基化物及其在温和条件下与PtCl 4和AuCl 3催化的烯烃的正式[4 + 2]-环加成反应。获得了良好的品色（高达99％）和非对映体选择性（高达> 99：1）的苯并二氢吡喃。发现PtCl 4是有效的并且与存在于底物中的各种官能团相容。提出并讨论了其催化循环的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.059

文献信息

• BORONIC ACID BEARING LIPHAGANE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF P13K- a AND/OR B
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150051173A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Compounds with unique liphagane meroterpenoid scaffold having boronic acid functionality in the skeleton are described (formula 1) together with pharmacological potential of these compounds as anticancer agents. A method of preparation and inhibiting the activity of phosphoinositide-3-kinase (PI3K-alpha and beta) has been presented. In particular, the invention describes a method of inhibiting PI3K isoforms, wherein the compounds are novel structures based on liphagane scaffold with unique boronic acid functionality. The methods and uses thereof are described herein this invention.

  描述了具有硼酸功能性的独特脂肪环萜类化合物骨架的化合物（式1），以及这些化合物作为抗癌药物的药理潜力。提出了一种制备方法和抑制磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K-alpha和beta）活性的方法。具体而言，本发明描述了一种抑制PI3K同工型的方法，其中这些化合物是基于脂肪环萜类骨架具有独特硼酸功能性的新结构。本发明描述了这些方法及其用途。
• Zinc-chelating ratiometric fluorescent probes and related methods
  申请人：Northwestern University

  公开号：US07105680B1

  公开（公告）日：2006-09-12

  Benzoxazole fluorescent sensor compounds and related ratiometric imaging methods for zinc metal ion.

  苯并噁唑荧光传感器化合物及相关的锌金属离子比色成像方法。
• [EN] BORONIC ACID BEARING LIPHAGANE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PI3K-alpha AND/OR beta<br/>[FR] COMPOSÉS LIPHAGANE PORTEURS D'ACIDE BORONIQUE SERVANT D'INHIBITEURS DE PI3K-alpha ET/OU beta
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013140417A4

  公开（公告）日：2013-11-21
• Rotenone. XXXI. The Synthesis of 2-Hydroxy-4,5-dimethoxyphenylacetic Acid
  作者：L. E. Smith、F. B. LaForge

  DOI：10.1021/ja01326a065

  日期：1934.11
• BORONIC ACID BEARING LIPHAGANE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PI3K-alpha AND/OR beta
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2828269A1

  公开（公告）日：2015-01-28