methyl trans-3-(4-methoxymethoxyphenyl)propenoate | 84184-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-3-(4-methoxymethoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(4-(methoxymethoxy)phenyl)acrylate；methyl (E)-4-O-methoxymethyl-p-coumarate；methyl p-methoxymethoxycinnamate；methyl (E)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 84184-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QJUPGAXSSYFRDT-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-3-(4-methoxymethoxyphenyl)propenoate 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 methyl boninenalate ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Tohojoh, Toshiaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2051 - 2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 methyl trans-3-(4-methoxymethoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苄基奎宁酸酯为关键中间体，通过直接酯化反应高效合成5- O-酰基奎宁酸

  摘要：

  从市售（-）-奎宁酸完成了5- O-酰基奎宁酸的有效和通用合成。我们设计了对甲氧基苄基奎宁酸酯作为关键中间体，并解决了两个问题，即空间位阻的5-OH基团的酯化，以实现简洁的发散合成和最终脱保护步骤的收率低。对于第一个问题，我们通过添加i -Pr 2 NEt改进了田边的方法，即使用游离羧酸的TsCl / NMI介导的酯化反应。对于第二个问题，我们为最终的脱保护步骤建立了TFA或BCl 3 / C 6 HMe 5催化的脱保护反应。5 Ø-酰基奎尼酸通过七个步骤合成，总收率为45-60％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.064

文献信息

• METHODS OF TREATMENT USING ARYLCYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Duke University

  公开号：US20130178520A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Described herein are methods of treating Parkinson's disease using arylcyclopropylamine compounds.

  本文描述了使用芳基环丙胺化合物治疗帕金森病的方法。
• Identification of Cell-Active Lysine Specific Demethylase 1-Selective Inhibitors
  作者：Rie Ueda、Takayoshi Suzuki、Koshiki Mino、Hiroki Tsumoto、Hidehiko Nakagawa、Makoto Hasegawa、Ryuzo Sasaki、Tamio Mizukami、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/ja907055q

  日期：2009.12.9

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1) plays a key role in the regulation of gene expression by removing the methyl groups from methylated Lys4 of histone H3 (H3K4). Here we report the identification of the first small-molecule LSD1-selective inhibitors. These inhibitors show in vivo H3K4-methylating activity and antiproliferative activity and should be useful as lead structures for anticancer drugs and as tools for studying the biological roles of LSD1.
• US20140343118A1
  申请人：——

  公开号：US20140343118A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9023889B2
  申请人：——

  公开号：US9023889B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• US9585850B2
  申请人：——

  公开号：US9585850B2

  公开（公告）日：2017-03-07