trans-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yn-4-ol | 127208-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yn-4-ol
• 英文别名: 6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol；(E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol；(5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-yn-4-ol
• CAS: 127208-09-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: YDXDSBNMLIPUNZ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yn-4-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 7-iodo-5-methyl-5-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,4,4a,4b,5,8,8a,9a-octahydro-2H-1,9-dioxa-fluorene
  参考文献：
  名称：

  经由级联反应从功能化的1,5-烯类立体控制的杂环缩醛缩醛的合成—多环系统中的季铵和1,2-二元中心的构建

  摘要：

  关于结构，立体化学和反应性，已经评估了1，5-烯炔的自由基自由基介导的环化反应。在系列A中，偏爱5- exo- trig，6- endo- dig级联。不寻常的6-内切-环化是由环应变决定的。非对映体系列B容许泄漏到5- exo- trig，5- exo- dig序列中，特别是如果在第一个五环环化过程中建立了季碳中心的话。级联允许在单个会聚步骤中构建四个或更多个手性中心。还评估了烯烃组分E / Z几何形状的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00592-5
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Arthrobotrisin A 的立体选择性合成：片段合成和偶联研究

  摘要：

  开发了一种基于 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联策略的立体控制合成 arthrobotrisin A 的路线。片段合成的亮点包括酶催化动力学拆分、Negishi 碳金属化-碘化、通过高价碘氧化形成醌、手性恶唑硼烷催化不对称 Diels-Alder 与环戊二烯反应、区域和立体选择性环氧化、Noyori 还原、逆 Diels- Alder 反应、非对映选择性 Luche 还原，最后是乙烯基碘片段的 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588950

文献信息

• Efficient Propargylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Titanocene(III)
  作者：José Justicia、Iris Sancho-Sanz、Enrique Álvarez-Manzaneda、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/adsc.200900479

  日期：2009.10

  We describe a novel method for the propargylation of a wide range of aldehydes and ketones catalyzed by titanocene(III) complexes under mild reaction conditions and compatible with many functional groups. Homopropargylic alcohols are obtained as the sole products even when ketones are used as starting materials, which is unusual in Barbier-type propargylations.

  我们描述了一种新型方法，该方法用于在温和的反应条件下并与许多官能团相容，由钛茂（III）配合物催化广泛的醛和酮的炔丙基化。即使使用酮作为起始原料，也只能得到同炔丙醇，这在巴比尔型炔丙基化中是不常见的。
• Gold(I)-Catalyzed [4+2] Annelation/Nucleophilic Addition Sequence: Stereoselective Synthesis of Functionalized Bicyclo[4.3.0]nonenes
  作者：Sebastian Böhringer、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/adsc.200800413

  日期：2008.11.3

  The gold(I)-catalyzed isomerization of readily available 1,8-dien-4-ynes allows the rapid construction of a variety of synthetically useful bicyclo[4.3.0]nonenes by a stereoselective sequence involving a [4+2] annelation/nucleophilic addition process.

  容易获得的1,8-dien-4-ynes的金（I）催化的异构化反应可通过涉及[4 + 2]脱嵌反应的立体选择序列快速构建各种合成有用的双环[4.3.0]壬烯/亲核加成过程。
• Lead Promoted Barbier-Type Reaction of Propargyl Bromide with Aldehydes
  作者：Hideo Tanaka、Takeshi Hamatani、Shiro Yamashita、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.1461

  日期：1986.9.5

  The first example of lead-promoted “Barbier-type” (in situ Grignard) reaction has been demonstrated by the reaction of propargyl bromide with aldehydes in a Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF system.

  由炔丙基溴与醛在 Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF 系统中的反应证明了铅促进的“Barbier 型”（原位格氏）反应的第一个例子。
• Diastereoselective Gold(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Oxo-1,5-enynes
  作者：Pilar Calleja、Michael Muratore、Tania Jiménez、Antonio Echavarren

  DOI：10.1055/s-0035-1562452

  日期：2016.10

  intramolecular gold(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of oxo-1,5-enynes bearing protected homopropargylic alcohols provides access to oxatricyclic adducts with good to excellent diastereoselectivity. The intramolecular gold(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of oxo-1,5-enynes bearing protected homopropargylic alcohols provides access to oxatricyclic adducts with good to excellent diastereoselectivity.

  ‡这些作者做出了同等的贡献。 为了纪念让·诺曼特教授。 抽象的 带有被保护的均丙醇的氧代-1，5-烯炔的分子内金（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应提供了对草三环加成物的访问，具有很好的非对映选择性。 带有被保护的均丙醇的氧代-1，5-烯炔的分子内金（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应提供了对草三环加成物的访问，具有很好的非对映选择性。
• Spiroketal Formation by Cascade Oxidative Dearomatization: An Ap­proach to the Phorbaketal Skeleton
  作者：Harry J. Shirley、Christopher D. Bray

  DOI：10.1002/ejoc.201501370

  日期：2016.3

  Addition of PhI(OAc)2 to phenols that have meta-linked hydroxy ketones results in cascade oxidative dearomatizing spirocyclization to give tricyclic spiroketals. This framework is found in the phorbaketal family of natural products.

  将 PhI(OAc)2 添加到具有间位连接的羟基酮的酚类中会导致级联氧化脱芳构化螺环化反应，得到三环螺缩酮。该框架存在于天然产物佛巴克妥家族中。