4-ethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one | 305802-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-1-methyl-2-quinolone；4-Ethyl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 305802-29-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AKORKDGNQRVMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-Ethyl-3,4-dihydro-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-N-phenylpentanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-ethyl-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Aza-benzazolium containing cyanine dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US06664047B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  描述了包含aza-苯并唑环部分的非对称花青染料，包括通过阳离子侧链取代的花青染料、单体和多聚花青染料、化学活性花青染料以及花青染料偶联物。主题染料在水溶液中稀释时几乎无荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合，或与洗涤剂-蛋白质复合物结合时，则表现出明亮的荧光。描述了用于检测和定量各种样品中的核酸和洗涤剂-蛋白质复合物的一组应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• Aza-Benzazolium Containing Cyanine Dyes
  申请人：Haugland P. Richard

  公开号：US20080044811A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  本文描述了包含氮杂苯并咪唑环基团的非对称青光菁染料，包括带有阳离子侧链的青光菁染料、单体和二聚体青光菁染料、化学反应性青光菁染料和青光菁染料的共轭物。当在水溶液中稀释时，这些染料几乎不发荧光，但当与核酸聚合物如DNA或RNA结合或与复合物化的蛋白质结合时，表现出明亮的荧光。本文还描述了在各种样品中检测和定量核酸和复合物化蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• AZA-BENZAZOLIUM CONTAINING CYANINE DYES
  申请人：HAUGLAND Richard P.

  公开号：US20110217696A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  本文描述了包含氮杂苯并咪唑环基团的非对称青光菁染料，包括带有阳离子侧链的青光菁染料、单体和二聚体青光菁染料、化学反应性青光菁染料以及青光菁染料的共轭物。当在水溶液中稀释时，这些染料几乎不发荧光，但当与核酸聚合物（如DNA或RNA）或与洗涤剂复合的蛋白质结合时，会展现出明亮的荧光。本文描述了在各种样品中检测和定量核酸和洗涤剂复合蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• Aza-benzazolium Containing Cyanine Dyes
  申请人：Haugland Richard P.

  公开号：US20120295817A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Unsymmetrical cyanine dyes that incorporate an aza-benzazolium ring moiety are described, including cyanine dyes substituted by a cationic side chain, monomeric and dimeric cyanine dyes, chemically reactive cyanine dyes, and conjugates of cyanine dyes. The subject dyes are virtually non-fluorescent when diluted in aqueous solution, but exhibit bright fluorescence when associated with nucleic acid polymers such as DNA or RNA, or when associated with detergent-complexed proteins. A variety of applications are described for detection and quantitation of nucleic acids and detergent-complexed proteins in a variety of samples, including solutions, electrophoretic gels, cells, and microorganisms.

  本文介绍了包含氮杂苯并咪唑环基团的非对称青烷染料，包括带有阳离子侧链的青烷染料、单体和二聚体青烷染料、化学反应性青烷染料以及青烷染料的共轭物。这些染料在水溶液中稀释后几乎不发荧光，但与核酸聚合物如DNA或RNA或与复合物化蛋白质结合时会产生明亮的荧光。本文描述了在各种样品中检测和定量核酸和复合物化蛋白质的各种应用，包括溶液、电泳凝胶、细胞和微生物。
• US6664047B1
  申请人：——

  公开号：US6664047B1

  公开（公告）日：2003-12-16