2-cinnamylphenol | 24114-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-cinnamylphenol
• 英文别名: Cinnamyl phenol；2-(3-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 24114-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD01117645
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZOWWQFKBWKBYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  214 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamylphenol 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-(S)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl-2-carboxylic acid 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以3%的产率得到3,4-二氢-2-苯基-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1,1'-联萘-2-羧酸（BINA-Cox）作为钛催化的不对称加氢烷氧基化的配体

  摘要：

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901895
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzal-cumaran 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-cinnamylphenol
  参考文献：
  名称：

  Reichel,L. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 79 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Enolates for the Synthesis of Substituted Bicyclic Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、Elsa M. Hinds、Derick R. White、Yusuke Nakamura、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00248

  日期：2019.8.16

  Palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates and enolate nucleophiles are described. The transformations form two C–C bonds, a ring, and up to two stereocenters while producing substituted cyclopentane derivatives that contain appended carbonyl functionality. Products are formed with up to >20:1 diastereoselectivity, and the formation

  描述了带有链式芳基或链烯基三氟甲磺酸酯的烯与烯醇式亲核试剂之间的钯催化的烯烃双官能化反应。转换形成两个C–C键，一个环和至多两个立体中心，同时生成含有附加羰基官能团的取代的环戊烷衍生物。形成的产物具有高达> 20：1的非对映选择性，并且在季碳原子之间形成空间拥挤的键是可行的。
• Intramolecular N–Me and N–H aminoetherification for the synthesis of <i>N</i>-unprotected 3-amino-O-heterocycles
  作者：Mahesh P. Paudyal、Mingliang Wang、Juha H. Siitonen、Yimin Hu、Muhammed Yousufuddin、Hong C. Shen、John R. Falck、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob02122a

  日期：——

  A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N–Me and N–H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination–aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

  开发了一种温和的 Rh 催化方法，利用烯烃氮丙啶化-氮丙啶开环多米诺骨牌反应合成环状未保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法易于适用于多种2,3-二取代氨基醚O-杂环支架的立体控制合成，包括四氢呋喃、四氢吡喃和苯并二氢吡喃。
• Intramolecular hydroalkoxylation in Brønsted acidic ionic liquids and its application to the synthesis of (±)-centrolobine
  作者：Yunkyung Jeong、Do-Young Kim、Yunsil Choi、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1039/c0ob00701c

  日期：——

  The SO3H-tethered imidazolium and triazolium salts, nonvolatile and recyclable Brønsted acidic ionic liquids, efficiently mediate intramolecular hydroalkoxylations of alkenyl alcohols. They have been successfully employed in the synthesis of (±)-centrolobine.

  SO 3 H系咪唑鎓盐和三唑鎓盐，不挥发且可回收的布朗斯台德酸性离子液体，可有效介导链烯醇的分子内加氢烷氧基化反应。它们已成功地用于合成（±）-中心洛宾。
• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Malonate Nucleophiles: Synthesis of Substituted Cyclopentanes via Alkene Aryl-Alkylation and Akenyl-Alkylation
  作者：Derick R. White、Elsa M. Hinds、Evan C. Bornowski、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01258

  日期：2019.5.17

  The Pd-catalyzed coupling of malonate nucleophiles with alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates is described. These alkene difunctionalization reactions afford malonate-substituted cyclopentanes that contain fused aryl or cycloalkenyl rings. The transformations generate a five-membered ring, two C-C bonds, and provide products bearing up to three stereocenters with good chemical yield and

  描述了丙二酸亲核体与带有链式芳基或烯基三氟甲磺酸酯的烯烃的Pd催化偶联。这些烯烃双官能化反应提供了含有稠合的芳基或环烯基环的丙二酸酯取代的环戊烷。该转化产生一个五元环，两个CC键，并提供具有多达三个立体中心的产物，具有良好的化学收率和通常较高的非对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Allylic Ethers with Arylboronic Acids Using Hydrazone Ligands
  作者：Takashi Mino、Taketo Kogure、Taichi Abe、Tomoko Koizumi、Tsutomu Fujita、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/ejoc.201201276

  日期：2013.3

  3-diarylpropenes were synthesized in good to high yields by the palladium-catalyzed allylic arylation of allylic ethers, such as a cinnamyl phenyl ether, with a variety of arylboronic acids using a hydrazone 1a–Pd(OAc)2 system in DMAc/H2O. Using this catalyst, eugenol was also synthesized from allyl phenyl ether with (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)boronic acid pinacol ester.

  在 DMAc 中使用腙 1a-Pd(OAc)2 系统，通过钯催化的烯丙基醚（如肉桂基苯基醚）与各种芳基硼酸的烯丙基芳基化，以良好至高产率合成了不对称的 1,3-二芳基丙烯/H2O。使用这种催化剂，丁香酚也由烯丙基苯基醚与（4-羟基-3-甲氧基苯基）硼酸频哪醇酯合成。