6-Azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-D-gulo-hept-2-ulofuranose | 207296-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-D-gulo-hept-2-ulofuranose
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-[(1R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 207296-06-8
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₇
• 分子量: 319.315
• InChiKey: YPJQBEYQTUNTPQ-XKXQAKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-D-gulo-hept-2-ulofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,6-dideoxy-2,6-imino-D-glycero-L-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  Piperidine analogues of D-galactose as potent inhibitors of α-galactosidase: Synthesis by stannane-mediated hydroxymethylation of 5-azido-1,4-lactones. Structural relationships between D-galactosidase and L-rhamnosidase inhibitors

  摘要：

  报告了多羟基哌啶脱氧半乳糖苷尻霉素 2、均半乳糖苷尻霉素 7 和 9 以及其他 2,6-亚氨基庚醇衍生物（包括一种 L-altropyranose类似物）的合成。5-Azidoaldono-1,4-lactones 经历了链延伸，通过添加羟甲基锂 18 得到叠氮内酯，羟甲基锂是由受保护的链烷甲醇衍生物 17 反金属化生成的。氢化反应导致叠氮还原，随后进行分子内还原胺化反应，得到哌啶环系统。去保护的亚氨基半乳糖类似物是强效的选择性δ-半乳糖苷酶抑制剂。报告还观察了决定δ-半乳糖苷酶抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖酶）选择性的结构特征。

  DOI：

  10.1039/a904145a
• 作为产物：
  描述：

  6-Azido-7-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-D-gulo-hept-2-ulofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到6-Azido-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-α,β-D-gulo-hept-2-ulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Piperidine analogues of D-galactose as potent inhibitors of α-galactosidase: Synthesis by stannane-mediated hydroxymethylation of 5-azido-1,4-lactones. Structural relationships between D-galactosidase and L-rhamnosidase inhibitors

  摘要：

  报告了多羟基哌啶脱氧半乳糖苷尻霉素 2、均半乳糖苷尻霉素 7 和 9 以及其他 2,6-亚氨基庚醇衍生物（包括一种 L-altropyranose类似物）的合成。5-Azidoaldono-1,4-lactones 经历了链延伸，通过添加羟甲基锂 18 得到叠氮内酯，羟甲基锂是由受保护的链烷甲醇衍生物 17 反金属化生成的。氢化反应导致叠氮还原，随后进行分子内还原胺化反应，得到哌啶环系统。去保护的亚氨基半乳糖类似物是强效的选择性δ-半乳糖苷酶抑制剂。报告还观察了决定δ-半乳糖苷酶抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖酶）选择性的结构特征。

  DOI：

  10.1039/a904145a

文献信息

• The Synthesis of Deoxygalactostatin and 2,6-Imino-heptitol Derivatives via Stannane Mediated Hydroxymethylation of 5-Azido-1,4-lactones
  作者：John P. Shilvock、George W. J. Fleet

  DOI：10.1055/s-1998-1698

  日期：1998.5

  Deoxygalactostatin, homogalactonojirimycin derivatives and other 2,6-imino-heptitols are accessed via the nucleophilic addition of a hydroxymethyl anion equivalent to 5-azido-1,4-lactones to afford 6-azido-lactols. Subsequent hydrogenation induces intramolecular reductive amination to produce the desired piperidine ring systems.

  通过与 5-叠氮-1,4-内酯等效的羟甲基阴离子的亲核加成，可以获得脱氧半乳糖肽、同半乳糖霉素衍生物和其他 2,6-亚氨基庚醇，从而得到 6-叠氮内酯。随后的氢化诱导分子内还原胺化，生成所需的哌啶环系统。