(E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one | 251635-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1,3,5-triphenyl-4(E)-penten-1-one
• CAS: 251635-75-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: NOMBLBHKMWLWTQ-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  491.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 2,4,6-三苯基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Yayli, Nurettin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 556 - 561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triphenyl-5,6-dihydropyran 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,5-二酮苯hydr的新反应。二氢吡喃衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0041-2

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• Perturbation of Cope's Rearrangement:  1,3,5-Triphenylhexa-l,5-diene. Chameleonic or Centauric Transition Region?
  作者：W. v. E. Doering、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/ja9908568

  日期：1999.11.1

  Two types of perturbations of Cope's rearrangement are distinguished by their occupancy of sets of four “active” and two “nodal” positions. A “chameleonic” model of a continuum of chair-like transition regions is defined as extending from two noninteracting allyl radicals at one extreme to cyclohexa-1,4-diyl diradical at the other. Perturbations are analyzed quantitatively in terms of obligatory corrections

  Cope 重排的两种类型的扰动的区别在于它们占据四个“活动”和两个“节点”位置的集合。椅子状过渡区连续体的“变色龙”模型被定义为从一个极端的两个不相互作用的烯丙基延伸到另一个极端的环六-1,4-二基双基。根据析出物中共轭相互作用的强制性校正和过渡区模型对扰动进行定量分析，该模型指定了烯丙基上的扰动取代基的稳定能转移，如果占据活性位置，如果占据节点位置，则在二级基团上。当该模型应用于变色龙 2,5-（节点）和 1,4-（活性）二苯基六-1,5-二烯时，与经验降低每个苯基基团的活化焓分别为 -8.7 和 -4.4 kcal mol-1 的结果非常一致。在混合型扰动中，1,3,5-三苯基六-1,5-二烯（1,3-二苯基活性；5-苯基-结...
• Copper(I) iodide dimethyl sulfide catalyzed 1,4-addition of alkenyl groups from alkenyl-alkylzincate reagents
  作者：Amer El-Batta、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.041

  日期：2007.3

  presence of catalytic quantities of the copper(I) iodide dimethyl sulfide complex (CuI)4(SMe2)3} with alkenyl-alkylzincate reagents allows for the complete chemoselective 1,4-addition of various alkenyl groups to a number of α,β-unsaturated carbonyl compounds in CH2Cl2 at +35 °C. The 1,4-addition of the mixed vinylzincate reagent is more efficient than the corresponding vinylzirconocene reagent in CH2Cl2

  具有烯基-烷基锌酸酯试剂的催化量的碘化亚铜（I）二甲基硫醚络合物（CuI）4（SMe 2）3 }的存在允许各种烯基向多个α的化学选择性1,4-加成反应+35°C下，CH 2 Cl 2中的β，不饱和羰基化合物。在CH 2 Cl 2或THF中，混合的乙烯基锌酸酯试剂的1,4-加成比相应的乙烯基锆茂试剂更有效。通过使用CH 2 Cl 2 作为一种介质，TMSOTf的存在促进了乙烯基向α，β-不饱和酰亚胺的铜的不对称铜催化加成，从而提供了优异的收率和高达95：5的非对映体比率（dr）。
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。