5-(methoxymethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 146827-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(methoxymethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Methoxymethoxyindan-1-one；5-(methoxymethoxy)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 146827-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PQHSKRBCUMNLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.67h， 生成 (E)-6-hydroxy-3-{[(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy]methylene}-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过GR24的区域选择性和立体有择的羟化高粱和发芽诱导羟基化GR24立体异构体的活动朝向的种子的评估独脚金种类

  摘要：

  通过水培生长的高粱（高粱）对GR24（最广泛使用的合成strigolactone（SL））进行生物转化）和羟基化GR24立体异构体的生物活性进行了研究。使用液相色谱-串联质谱和多反应监测（MRM）技术分析以前用GR24外消旋和非对映异构混合物饲喂的高粱根提取物和渗出液，证实了GR24的吸收并建议将其转化为单羟基化产物。通过与一系列合成的单羟基化GR24类似物的色谱行为直接比较，在根提取物和渗出物中鉴定出两种主要的GR24代谢物7-羟基-GR24和8-羟基-GR24。用每种GR24立体异构体进行的单独进料实验表明，羟基化产物衍生自2'- Epi -GR24，这是高粱对GR24分子进行空间识别的证据。反式在渗出液中检测到衍生自所有GR24立体异构体的-4-羟基-GR24异构体为次要代谢物。合成的羟基-GR24异构体以C-8> C-7> C-6> C-5> C-4的降序排列诱导了月生Striga

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.003
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-茚酮 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-(methoxymethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过GR24的区域选择性和立体有择的羟化高粱和发芽诱导羟基化GR24立体异构体的活动朝向的种子的评估独脚金种类

  摘要：

  通过水培生长的高粱（高粱）对GR24（最广泛使用的合成strigolactone（SL））进行生物转化）和羟基化GR24立体异构体的生物活性进行了研究。使用液相色谱-串联质谱和多反应监测（MRM）技术分析以前用GR24外消旋和非对映异构混合物饲喂的高粱根提取物和渗出液，证实了GR24的吸收并建议将其转化为单羟基化产物。通过与一系列合成的单羟基化GR24类似物的色谱行为直接比较，在根提取物和渗出物中鉴定出两种主要的GR24代谢物7-羟基-GR24和8-羟基-GR24。用每种GR24立体异构体进行的单独进料实验表明，羟基化产物衍生自2'- Epi -GR24，这是高粱对GR24分子进行空间识别的证据。反式在渗出液中检测到衍生自所有GR24立体异构体的-4-羟基-GR24异构体为次要代谢物。合成的羟基-GR24异构体以C-8> C-7> C-6> C-5> C-4的降序排列诱导了月生Striga

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.003

文献信息

• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• CARBOXYLIC ACID COMPOUND
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20120035196A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  [Problem] The present invention has an object to provide a compound having a GPR40 agonistic activity, which is useful as a pharmaceutical composition, an insulin secretion promoter, or an agent for preventing/treating diabetes. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied a compound having a GPR40 agonistic activity, and as a result, they have found that the compound (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which a carboxylic acid is bonded to a bicyclic or tricyclic moiety through methylene, and further, a benzene ring substituted with a monocyclic 6-membered aromatic ring is bonded to a bicyclic or tricyclic moiety through —O-methylene or —NH-methylene, has an excellent GPR40 agonistic activity. They have also found that the compound has an excellent insulin secretion promoting action and strongly inhibits increase in the blood glucose after glucose loading, thereby completing the present invention.

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。
• Cyclic antitumor compounds
  申请人：Glaxo Inc.

  公开号：US05223506A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The present invention relates to certain substituted tetracyclic fused quinoline derivatives of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, methoxy or amino; R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, methoxy or amino; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, methoxy, methoxymethoxy, amino, --OCONH.sub.2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyethoxy, 2-aminoethoxy, 3-hydroxypropoxy or 3-aminopropoxy; or taken together with R.sup.2 or R.sup.4, methylenedioxy or ethylenedioxy; R.sup.4 is hydrogen, hydroxy or amino; Z is --CH.sub.2 --, --O-- or --NH--; and a) X.sup.1 is hydrogen; X.sup.2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo or methoxy; and X.sup.3 is hydrogen or hydroxy; or b) X.sup.2 taken together with X.sup.3 is methylenedioxy or ethylenedioxy, and X.sup.1 is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof provided that: i) at least one of R.sup.1 through R.sup.4 is other than hydrogen; ii) when R.sup.1 is methoxy, R.sup.2 is hydroxy or methoxy, R.sup.3 is hydrogen or methoxy and R.sup.4 is hydrogen; iii) when R.sup.2 is hydroxy, methoxy or amino, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or methoxy, and R.sup.4 is hydrogen; iv) when R.sup.4 is hydroxy or amino, R.sup.1 and R.sup.3 are hydrogen and R.sup.2 is hydroxy or amino; and. v) when R.sup.1 is fluoro, chloro, iodo or amino, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or methoxy, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy or methoxy and R.sup.4 is hydrogen and the use of these compounds as topoisomerase inhibitors and antitumor agents.

  本发明涉及某些式（I）的取代四环融合喹啉衍生物： 其中：R1为氢、羟基、氟、氯、溴、碘、甲氧基或氨基；R2为氢、羟基、甲氧基或氨基；R3为氢、羟基、甲氧基、甲氧甲氧基、氨基、-OCONH2、[2（5H）-3,4-二氢-3-氧基呋喃酮]、2-羟基乙氧基、2-氨基乙氧基、3-羟基丙氧基或3-氨基丙氧基；或与R2或R4一起，为亚甲二氧基或乙二氧基；R4为氢、羟基或氨基；Z为-CH2-、-O-或-NH-；以及a）X1为氢；X2为氢、羟基、氟、氯、溴、碘或甲氧基；X3为氢或羟基；或b）X2与X3一起为亚甲二氧基或乙二氧基，且X1为氢或其药学上可接受的盐，前提是：i）R1至R4中至少有一个不是氢；ii）当R1为甲氧基时，R2为羟基或甲氧基，R3为氢或甲氧基，R4为氢；iii）当R2为羟基、甲氧基或氨基时，R3为氢、羟基或甲氧基，R4为氢；iv）当R4为羟基或氨基时，R1和R3为氢，R2为羟基或氨基；和v）当R1为氟、氯、碘或氨基时，R2为氢、羟基或甲氧基，R3为氢、羟基或甲氧基，R4为氢。这些化合物作为拓扑异构酶抑制剂和抗肿瘤剂的用途。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ESSA PHARMA INC

  公开号：WO2022226349A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present invention relates to compounds of formula (A), (A-I), (A-II), (A-III), (B), (B-I), (C), (D), (E), (E-I), (F), (G), (H), (J), and (K), or any subgenera thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer. The compounds of the present disclosure are useful in modulating androgen receptor activity and for treating cancer, including prostate cancer.

  本发明涉及公式（A），（A-I），（A-II），（A-III），（B），（B-I），（C），（D），（E），（E-I），（F），（G），（H），（J）和（K）的化合物，或其任何亚属，或药学上可接受的盐，互变异构体或立体异构体。本公开的化合物在调节雄激素受体活性和治疗癌症，包括前列腺癌方面具有用途。
• [EN] CYCLIC ANTITUMOR COMPOUNDS
  申请人：GLAXO INC.

  公开号：WO1992021661A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) The present invention relates to certain substituted tetracyclic fused quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, methoxy or amino; R2 is hydrogen, hydroxy, methoxy or amino; R3 is hydrogen, hydroxy, methoxy, methoxymethoxy, amino, -OCONH2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyethoxy, 2-aminoethoxy, 3-hydroxypropoxy or 3-aminopropoxy; or taken together with R2 or R4, methylenedioxy or ethylenedioxy; R4 is hydrogen, hydroxy or amino; Z is -CH2-, -O- or -NH-; and a) X1 is hydrogen; X2 is hydrogen, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo or methoxy; and X3 is hydrogen or hydroxy; or b) X2 taken together with X3 is methylenedioxy or etylenedioxy, and X1 is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt thereof provided that: i) at least one of R1 through R4 is other than hydrogen; ii) when R1 is methoxy, R2 is hydroxy or methoxy, R3 is hydrogen or methoxy and R4 is hydrogen; iii) when R2 is hydroxy, methoxy or amino, R3 is hydrogen, hydroxy or methoxy, and R4 is hydrogen; iv) when R4 is hydroxy or amino, R1 and R3 are hydrogen and R2 is hydroxy or amino; and v) when R1 is fluoro, chloro, iodo or amino, R2 is hydrogen, hydroxy or methoxy, R3 is hydrogen, hydroxy or methoxy and R4 is hydrogen and the use of these compounds as topoisomerase inhibitors and antitumor agents.(FR) La présente invention concerne certains dérivés condensés tétracycliques de quinoléine de formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo, méthoxy ou amino; R2 est hydrogène, hydroxy, méthoxy ou amino; R3 est hydrogène, hydroxy, méthoxy, méthoxyméthoxy, amino, -OCONH2, [2(5H)-3,4-dihydro-3-oxyfuranone], 2-hydroxyéthoxy, 2-aminoéthoxy, 3-hydroxypropoxy ou 3-aminopropoxy; ou bien pris ensemble avec R2 ou R4, méthylènedioxy ou éthylènedioxy; R4 est hydrogène, hydroxy ou amino; Z est -CH2-, -O- ou bien -NH-; et a) X1 est hydrogène; X2 est hydrogène, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, iodo ou méthoxy; et X3 est hydrogène ou hydroxy; ou bien b) X2 pris avec X3 est méthylènedioxy ou éthylènedioxy; et X1 est hydrogène; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci à condition que: i) au moins un élément parmi R1 à R4 soit différent de l'hydrogène; ii) lorsque R1 est méthoxy, R2 soit hydroxy ou méthoxy, R3 soit hydrogène ou méthoxy et R4 soit hydrogène; iii) lorsque R2 est hydroxy, méthoxy ou amino, R3 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy, et R4 soit hydrogène; iv) lorsque R4 est hydroxy ou amino, R1 et R3 soient hydrogène et R2 soit hydroxy ou amino; et v) lorsque R1 est fluoro, chloro, iodo ou amino, R2 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy, R3 soit hydrogène, hydroxy ou méthoxy et R4 soit hydrogène. L'invention décrit également l'utilisation de ces composés comme inhibiteurs de la topoisomérase et agents antitumoraux.