(E)-ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1619970-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1619970-71-6
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₃
• 分子量: 328.795
• InChiKey: YFMSUSABXVCKLX-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4-(4-chlorobenzyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应与新型磷化磷化物合成多功能烯烃

  摘要：

  已经描述了Bu 3 P介导的温和而有效的多功能烯烃的合成，该合成是从用醛取代的丙烯酸酯开始的。原位生成的两性离子中间体进行质子交换，以提供叶立德中间体，该中间体被相应的醛捕获，从而以最高92％的收率提供具有完全E-立体选择性的产物。进行产物的进一步衍生化以提供功能性哒嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.015
• 作为产物：
  描述：

  反-3-苯甲酰丙烯酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-ethyl 2-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应与新型磷化磷化物合成多功能烯烃

  摘要：

  已经描述了Bu 3 P介导的温和而有效的多功能烯烃的合成，该合成是从用醛取代的丙烯酸酯开始的。原位生成的两性离子中间体进行质子交换，以提供叶立德中间体，该中间体被相应的醛捕获，从而以最高92％的收率提供具有完全E-立体选择性的产物。进行产物的进一步衍生化以提供功能性哒嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.015

文献信息

• Ir(ppy)₃-Catalyzed, Visible-Light-Mediated Reaction of α-Chloro Cinnamates with Enol Acetates: An Apparent Halogen Paradox
  作者：Thomas Föll、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02484

  日期：2018.9.21

  activation of vinyl chlorides derived from α-chloro ethyl cinnamates via oxidative quenching of excited photocatalyst fac-Ir(ppy)3 is described. Upon photoelectron transfer and chloride extrusion, the corresponding vinyl radical can be efficiently trapped by enol acetates, giving rise to synthetically useful 1,4-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. This transformation is distinguished by

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。
• Synthesis of multi-functional alkenes via Wittig reaction with a new-type of phosphorus ylides
  作者：Yi-Ling Tsai、Siang-en Syu、Shu-Mei Yang、Utpal Das、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.015

  日期：2014.8

  A Bu3P-mediated mild and efficient synthesis of multi-functional alkenes has been described starting from substituted acrylate with aldehydes. In situ generated zwitterionic intermediates underwent proton-exchange to afford ylide intermediates, which were trapped by corresponding aldehydes providing the products in up to 92% yield with complete E-stereoselectivity. Further derivatization of the products

  已经描述了Bu 3 P介导的温和而有效的多功能烯烃的合成，该合成是从用醛取代的丙烯酸酯开始的。原位生成的两性离子中间体进行质子交换，以提供叶立德中间体，该中间体被相应的醛捕获，从而以最高92％的收率提供具有完全E-立体选择性的产物。进行产物的进一步衍生化以提供功能性哒嗪酮。