2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one | 130188-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-phenylphenyl)sulfonylethanone；1-phenyl-2-(4-phenylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 130188-81-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: SFYYVEQKXDTXEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one 在 2-氯吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(methylthio)-3,6-diphenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tf2O/2-氯吡啶触发从α-酰基磺酰甲基化锍合成苯并[b]噻吩1,1-二氧化物

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氯吡啶共介串联活化、分子内芳香族亲电加成以及α-酰基磺酰甲基锍螺环中间体的1,2-磺酰基转移实现了2-烷基/芳基硫代苯并[ b ]噻吩1,1-的高效合成二氧化碳。失活的磺酰基通过原位攻击决定亲电加成的位点选择性，而随后的 S-迁移控制区域选择性。一些 2-甲硫基苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物在固态及其溶液中表现出荧光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02540
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 4-碘联苯 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属光致C-X键解离通过芳基/烷基卤化物，二氧化硫和甲硅烷基烯醇酸酯的偶联合成β-酮砜

  摘要：

  在无金属条件下，开发了芳基/卤代烷，DABCO⋅（SO 2）2（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-二氧化硫）与烯丙基硅酸酯的光诱导磺酰化偶联，产生了β -酮砜收率高。该转变在室温下在紫外线照射下顺利进行，并具有对各种官能团的良好耐受性。在磺酰化反应中，芳基碘化物/溴化物和烷基卤化物都是良好的底物。提出了一种可能的机制，该机制在光诱导条件下通过自由基过程进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700525

文献信息

• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Synthesis of Sulfones <i>via</i> Ru(II)-Catalyzed Sulfination of Boronic Acids
  作者：Krista Gulbe、Ma̅ris Turks

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03403

  日期：2020.4.17

  Ruthenium(II) complexes catalyze the insertion of sulfur dioxide into (het)aryl and alkenyl boronic acids. The transmetalation–sulfination process proceeds with DABSO in the presence of 5 mol % RuCl2(PPh3)3 in methanol at 100 °C. The intermediate sulfinate salt can be quenched with various electrophiles such as alkyl halides, epoxides, Michael acceptors, and λ3-iodanes in moderate to good yields. The

  钌（II）配合物催化二氧化硫插入（杂）芳基和烯基硼酸中。在5 °C的RuCl 2（PPh 3）3在100°C的甲醇中，DABSO进行了金属转移-硫化过程。中间亚磺酸盐可以与各种亲电猝灭如烷基卤，环氧化物，迈克尔受体，和λ 3 -iodanes在中度至良好的产率。所报告的砜合成可根据亲电试剂的反应性，以直接一锅法或一锅两步法进行。
• Heterogeneous Carbon Nitrides Photocatalysis Multicomponent Hydrosulfonylation of Alkynes To Access β-Keto Sulfones with the Insertion of Sulfur Dioxide in Aerobic Aqueous Medium
  作者：Bangqing Ni、Binbin Zhang、Jine Han、Bohan Peng、Yuling Shan、Tengfei Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04454

  日期：2020.1.17

  Although hydrosulfonylation of alkynes is an ideal process to generate β-keto sulfones, such an approach is rarely implemented. Here we reported a facile and efficient graphitic carbon nitride (p-g-C3N4) photocatalyzed hydrosulfonylation of alkynes with the insertion of sulfur dioxide in aerobic conditions. Controlled experiments and ESR results indicated both the superoxide radicals and valence band

  尽管炔烃的氢磺酰化是生成β-酮砜的理想方法，但这种方法很少采用。在这里，我们报道了一种在有氧条件下插入二氧化硫的简便有效的石墨碳氮化碳（pg-C3N4）光催化炔烃的加氢磺酰化反应。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔均在反应中起重要作用。进一步的同位素实验证实了产物的氧原子来自H2O，而O2通过淬灭DABCO自由基阳离子在反应中起重要作用。无金属的异质半导体可完全回收至少6次，而没有明显的还原活性。此外，
• Sulfonation and Trifluoromethylation of Enol Acetates with Sulfonyl Chlorides Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201300693

  日期：2013.8

  A mild, practical method to prepare α-sulfonyl and α-trifluoromethyl ketones from readily available enol acetates and sulfonyl chlorides has been developed using visible-light photoredox catalysis. The method could be used with a wide range of enol acetates and sulfonyl chlorides, and gave the desired products in satisfactory to excellent yields.

  使用可见光光氧化还原催化，开发了一种从容易获得的烯醇乙酸酯和磺酰氯制备 α-磺酰基和 α-三氟甲基酮的温和、实用的方法。该方法可用于广泛的烯醇乙酸酯和磺酰氯，并以令人满意的收率得到所需的产品。
• 一种可见光介导的阿托酸脱羧酮化反应制备β-酮砜类化合物的方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN110981676B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种可见光介导的阿托酸脱羧酮化反应制备β‑酮砜类化合物的方法，属于化合物制备领域。本发明的方法中采用环保的、来源广泛的阿托酸和稳定无气味的磺酰肼作为反应物，同时加入荧光素、无机碱和碘化钾后充分溶解在乙腈和水的混合溶剂中，在氧气氛围中进行(连通氧气球)，在可见光照射下进行反应即可得到β‑酮砜类化合物。本发明的制备方法具有原料简便易得、操作简单、反应条件温和、无金属残留以及反应体系对水不敏感的特点。