3-(4-bromophenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione | 1293264-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione
• CAS: 1293264-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: WHFOPPVZNCSSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 碘苯二乙酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氯代羰基化合物与烯醇式乙酸酯的可见光介导的交叉偶联反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000791

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalysed intermolecular Stetter reactions of acetaldehyde
  作者：Sun Min Kim、Ming Yu Jin、Mi Jin Kim、Yan Cui、Young Sug Kim、Liqiu Zhang、Choong Eui Song、Do Hyun Ryu、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c0ob01178a

  日期：——

  A facile method for the intermolecular Stetter reaction of various Michael acceptors with acetaldehyde as a biomimetic acylanion source was realized using N-heterocyclic carbene catalysis. This catalytic system has also been applied to the enantioselective Stetter reaction and resulted in moderate to good enantioselectivities for the corresponding Stetter products.

  一种简便的方法实现了各种米开朗基受体与乙醛作为生物模拟酰离子源的分子间斯特特反应，该反应采用了N-杂环卡宾催化。这一催化系统同样被应用于对映选择性的斯特特反应，结果在相应的斯特特产物中获得了中等到良好的对映选择性。
• Thiazolium-catalyzed intermolecular Stetter reaction of linear and cyclic alkyl α-diketones
  作者：Olga Bortolini、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Massi、Salvatore Pacifico

  DOI：10.1039/c1ob06480k

  日期：——

  3-butandione (biacetyl) as an alternative surrogate of acetaldehyde. The disclosed procedure proved to be compatible with microwave dielectric heating for reaction time reduction and with the use of different linear α-diketones as acyl anion donors (e.g.3,4-hexanedione for propionyl anion additions). Moreover, the unprecedented umpolung reactivity of cyclic α-diketones in the atom economic nucleophilic

  通过使用以下方法优化了N杂环卡宾（NHC）催化将乙酰基阴离子共轭加成到各种α，β-不饱和受体上的有效方法（Stetter反应）2,3-丁二酮 （联乙酰）作为替代 乙醛。事实证明，所公开的程序与微波介电加热相兼容以缩短反应时间，并与使用不同的线性α-二酮作为酰基阴离子供体（例如，添加3,4-己二酮用于丙酰基阴离子）兼容。此外，本文提出了在查耳酮的原子经济亲核酰化中环状α-二酮的空前的空子反应性。还讨论了涉及线性和环状α-二酮底物的基于噻唑鎓的催化机理。
• Thiazolium-functionalized polystyrene monolithic microreactors for continuous-flow umpolung catalysis
  作者：Olga Bortolini、Alberto Cavazzini、Paolo Dambruoso、Pier Paolo Giovannini、Lorenzo Caciolli、Alessandro Massi、Salvatore Pacifico、Daniele Ragno

  DOI：10.1039/c3gc41284a

  日期：——

  Thiazolium salt pre-catalysts have been immobilized on silica and monolithic polystyrene and their activity was tested under batch conditions in three model umpolung reactions, namely the benzoin condensation of benzaldehyde, the acyloin-type condensation of biacetyl, and the Stetter reaction of biacetyl with trans-chalcone. A prerequisite of the study has been the utilization of environmentally benign water and ethanol solvents. After having established the higher performance of polystyrene monolithic thiazolium carbene catalysts, their effectiveness has been tested under the flow regime by fabricating the corresponding monolithic microreactors (pressure-resistant stainless-steel columns). Importantly, it has been demonstrated by a brief substrate scope study that the polymeric matrix and the continuous flow regime synergistically contribute to preserve the activity of the carbene catalysts over time, thus permitting the long-term operation (up to 7 days) of the prepared monolithic reactors for the production of valuable compounds via the umpolung strategy.

  噻唑盐预催化剂已被固定在硅胶和单一聚苯乙烯上，并在批处理条件下测试了它们在三种模型反应中的活性，包括苯甲醛的苯基醇缩合反应、生物酮的酰亚胺型缩合反应，以及生物酮与反式查尔酮的斯特特反应。该研究的前提是使用环保的水和乙醇溶剂。在确立了聚苯乙烯单体噻唑碳烯催化剂的高性能后，通过制作相应的单体微反应器（耐压不锈钢柱）在流动条件下测试了它们的有效性。重要的是，通过简要的底物范围研究，已经证明聚合物基质和连续流动模式协同作用，有助于在一段时间内保持碳烯催化剂的活性，从而允许制备的单体反应器在通过反转策略生产有价值化合物方面进行长期操作（长达7天）。
• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。