1-bromo-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 58922-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(4-phenyl-1,3-butadienyl)benzene；1-bromo-4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 58922-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: RKQQXHJNZBTMQZ-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到3-(4-bromophenyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的3,5-二氢-1,2-二恶英一锅合成噻吩和吡咯衍生物

  摘要：

  描述了从容易获得的3，5-二氢-1，2-二恶英一锅合成2，5-二取代的噻吩，1,2,5-三-和2,5-二取代的吡咯衍生物。通过3,5-二氢-1,2-二恶英的Kornblum-de la Mare初始重排为其异构体1,4-二酮，然后将原位1,4-二酮与硫，氨或伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00503-8
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法苯并二氮杂狄尔斯-阿尔德反式-1,2-二氯乙烯与二烯的反应合成对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴

  摘要：

  通过Diels-Alder反应的一锅法苯并环合反应，以1,2-二氯乙烯作为乙炔当量的亲二烯体，成功地合成了一系列取代的对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴。两个氯原子可能是良好的离去基团，易于在高温下随后发生Diels–Alder产品的消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.002

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• One-Pot Intermolecular Reductive Cross-Coupling of Deactivated Aldehydes to Unsymmetrically 1,2-Disubstituted Alkenes
  作者：Anna I. Arkhypchuk、Nicolas D’Imperio、Sascha Ott

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01754

  日期：2018.9.7

  MesP(Li)TMS, and an aldehyde affords Mes-phosphaalkenes which, upon methanol addition and P-oxidation, react with a second carbonyl compound site specifically to produce unsymmetric alkenes. The E/Z selectivity of the one-pot cross coupling is largely determined by the electronic nature of the aryl substituent of the first aldehyde, with electron-donating groups giving rise to increased amounts of Z-alkenes.

  锂化的仲膦MesP（Li）TMS与醛之间的磷酸-彼得森反应提供了Mes-磷烯烃，在甲醇加成和P-氧化后，Mes-磷烯烃与第二个羰基化合物位点专门反应生成不对称烯烃。一锅交叉偶联的E / Z选择性在很大程度上取决于第一醛的芳基取代基的电子性质，给电子基团导致Z-烯烃的量增加。
• Divergent Rearrangements of Cyclopropyl-Substituted Fluoroepoxides Involving C–F Bond Cleavage and Formation
  作者：Tao Luo、Rui Zhang、Wei Zhang、Xiao Shen、Teruo Umemoto、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol403644n

  日期：2014.2.7

  Unprecedented divergent rearrangements of cyclopropyl-substituted fluoroepoxides are reported. In the presence of a catalytic amount of benzoic acid, cyclopropyl-substituted fluoroepoxides efficiently undergo 1,5-fluorine migration. However, when the fluoroepoxides are heated with K2CO3 at 60 °C, 1,2-fluorine migration occurs. The 1,5-fluorine migration is believed to proceed via a carbocation intermediate

  据报道，环丙基取代的氟环氧化物发生了前所未有的发散重排。在催化量的苯甲酸存在下，环丙基取代的氟环氧化物有效地经历了1,5-氟的迁移。然而，当将氟环氧化物与K 2 CO 3在60°C下加热时，会发生1,2-氟迁移。据信1，5-氟迁移通过碳正离子中间体进行，而1，2-氟迁移可能涉及紧密的离子对中间体或通过协同过程进行。
• Iridium-Catalyzed Selective <i>trans</i>-Semihydrogenation of 1,3-Enynes with Ethanol: Access to (<i>E,E</i>)-1,4-Diarylbutadienes
  作者：Fengjie Huang、Zhidao Huang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02327

  日期：2022.7.29

  precatalyst and tBuNH2 as the cocatalyst. This catalyst system provides an efficient and atom-economical access to unsymmetrical (E,E)-1,4-diarylbutadienes with high yields and stereoselectivities. Monitoring the process revealed that a sequence of cis-semihydrogenation of the triple bond of 1,3-enynes (to form (E,Z)-butadienes) and (E,Z)-to-(E,E) isomerization occurs to form (E,E)-butadienes.

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。
• Base-promoted direct <i>E</i>-selective olefination of organoammonium salts with sulfones toward stilbenes and conjugated 1,3-dienes
  作者：Tao Zhang、Runji Wang、Jiani Chen、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d2ob00716a

  日期：——

  deaminative olefination of organoammonium salts was developed. Only mediated by KOtBu, a series of benzyl and cinnamyl ammonium salts reacted smoothly with sulfones, producing the valuable stilbenes and related 1,3-diene derivatives in good to high yields with good functional group tolerance and excellent E-selectivity. With this developed method, biologically active resveratrol and DMU-212 were also successfully

  开发了一种碱促进的有机铵盐直接脱氨基烯化。仅由 KO t Bu 介导，一系列苄基和肉桂基铵盐与砜类顺利反应，以良好至高收率生产有价值的二苯乙烯和相关的 1,3-二烯衍生物，具有良好的官能团耐受性和优异的E选择性。利用该方法，还成功制备了具有生物活性的白藜芦醇和DMU-212，进一步证明了该反应的实用性。