ethyl (Z)-2-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate | 119346-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-chloro-3-(p-tolyl)acrylate；2-Chloro-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-chloro-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 119346-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: TTZWKCYBBDQONU-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 ethyl (Z)-2-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到ethyl 2-(4-methylbenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Ir（ppy）3催化α-氯肉桂酸酯与烯醇乙酸酯的可见光介导反应：明显的卤素悖论

  摘要：

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02484
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(氯甲基)丙烯酯 、 对甲基苯甲醛 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Tay, M. K.; About-Jaudet, E.; Collignon, N., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1349 - 1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。
• US7226951B2
  申请人：——

  公开号：US7226951B2

  公开（公告）日：2007-06-05
• Tay, M. K.; About-Jaudet, E.; Collignon, N., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1349 - 1362
  作者：Tay, M. K.、About-Jaudet, E.、Collignon, N.、Teulade, M. P.、Savignac, Ph.

  DOI：——

  日期：——
• Ir(ppy)₃-Catalyzed, Visible-Light-Mediated Reaction of α-Chloro Cinnamates with Enol Acetates: An Apparent Halogen Paradox
  作者：Thomas Föll、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02484

  日期：2018.9.21

  activation of vinyl chlorides derived from α-chloro ethyl cinnamates via oxidative quenching of excited photocatalyst fac-Ir(ppy)3 is described. Upon photoelectron transfer and chloride extrusion, the corresponding vinyl radical can be efficiently trapped by enol acetates, giving rise to synthetically useful 1,4-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. This transformation is distinguished by

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。