phenyl 3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1272439-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane-3,5-diol
• CAS: 1272439-22-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: KJYXQOWPJHTELR-OYHZZYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 4,7-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-3,5-di-O-methoxymethyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-D-glucohept-1-entiol
  参考文献：
  名称：

  叶兰素 B 的全合成

  摘要：

  开发了叶兰素 B 的全合成，这是一种天然鞣花单宁，在 ad-葡萄糖支架上含有 1-O-没食子酰和 2,4-O-六羟基二苯甲酰基。μ-羟基铜 (II) 复合物的使用导致开链葡萄糖部分上没食子酰基的完全立体选择性氧化偶联，并促进了叶兰素 B 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707812
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 phenyl 3,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构象可切换的糖基供体。

  摘要：

  当与Zn2 +离子形成1：1配合物时，被3-OH和6-OH或2-OH和4-OH上的2,2'-联吡啶部分官能化的糖基供体发生构象变化。锌配合物的吡喃糖苷环采用富轴向偏斜的船形构象。通过在存在或不存在Zn2 +离子的情况下进行一系列糖基化反应，研究了两个糖基供体的反应性。这些糖基化提示结合Zn2 +时反应性降低。因此，使用第三糖基供体研究了结合Zn 2+的构象效应，该第三糖基供体在结合Zn 2+时不能经历构象变化。从竞争实验中观察到，与不能进行构象变化的糖基供体相比，结合诱导的构象变化稍微增加了反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00830

文献信息

• Iron(iii) chloride-tandem catalysis for a one-pot regioselective protection of glycopyranosides
  作者：Yann Bourdreux、Aurélie Lemétais、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c0cc04398b

  日期：——

  Tandem catalysis by using iron(III) chloride hexahydrate leads to carbohydrate building blocks displaying an orthogonal protecting group pattern as illustrated by the regioselective protection of trehalose and maltose disaccharides.

  通过使用六水合氯化铁（III）进行串联催化可导致碳水化合物构件显示出正交的保护基团模式，如海藻糖和麦芽糖二糖的区域选择性保护所示。
• Conformationally Switchable Glycosyl Donors
  作者：Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00830

  日期：2019.11.1

  Glycosyl donors functionalized with 2,2'-bipyridine moieties on the 3-OH and 6-OH or the 2-OH and 4-OH undergo a conformational change when forming 1:1 complexes with Zn2+ ions. The pyranoside ring of the zinc complexes adopted axial-rich skew boat conformations. The reactivities of the two glycosyl donors were investigated by performing a series of glycosylations in the presence or absence of Zn2+

  当与Zn2 +离子形成1：1配合物时，被3-OH和6-OH或2-OH和4-OH上的2,2'-联吡啶部分官能化的糖基供体发生构象变化。锌配合物的吡喃糖苷环采用富轴向偏斜的船形构象。通过在存在或不存在Zn2 +离子的情况下进行一系列糖基化反应，研究了两个糖基供体的反应性。这些糖基化提示结合Zn2 +时反应性降低。因此，使用第三糖基供体研究了结合Zn 2+的构象效应，该第三糖基供体在结合Zn 2+时不能经历构象变化。从竞争实验中观察到，与不能进行构象变化的糖基供体相比，结合诱导的构象变化稍微增加了反应性。
• Total Synthesis of Phyllanemblinin B
  作者：Shinnosuke Wakamori、Shintaro Matsumoto、Kentaro Nishii、Takashi Tanaka、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1055/s-0040-1707812

  日期：2020.9

  A total synthesis was developed of phyllanemblinin B, a natural ellagitannin containing 1-O-galloyl and 2,4-O-hexahydroxydiphenoyl groups on a d -glucose scaffold. The use of a μ-hydroxo copper(II) complex resulted in a completely stereoselective oxidative coupling of the galloyl groups on the open-chain glucose moiety and facilitated the first total synthesis of phyllanemblinin B.

  开发了叶兰素 B 的全合成，这是一种天然鞣花单宁，在 ad-葡萄糖支架上含有 1-O-没食子酰和 2,4-O-六羟基二苯甲酰基。μ-羟基铜 (II) 复合物的使用导致开链葡萄糖部分上没食子酰基的完全立体选择性氧化偶联，并促进了叶兰素 B 的首次全合成。