tert-butyl 4-hydroxycinnamate | 101487-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxycinnamate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 101487-62-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: XDWYRANYCJPLGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-hydroxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到tert-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd−C-Induced Catalytic Transfer Hydrogenation with Triethylsilane

  摘要：

  In situ generation of molecular hydrogen by addition of triethylsilane to palladium-charcoal catalyst results in rapid and efficient reduction of multiple bonds, azides, imines, and nitro groups, as well as benzyl group and allyl group deprotection under mild, neutral conditions.

  DOI：

  10.1021/jo0706123
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 丙烯酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl 4-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯类似物作为有效抗原虫剂的构效关系。

  摘要：

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900544

文献信息

• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Ionic Liquid Immobilized Palladium Nanoparticle - Graphene Hybrid as Active Catalyst for Heck Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178611666141201223344

  日期：2015.1.1

  We engineered, graphene based Pd -Nano composites (Pd/RGO) and tested them to catalyze the Heck reaction in [bmim] NTf2 solvent system. High yield, easy product isolation, recycling of the catalytic system and ligand free approach are the main outcomes of this proposed protocol. The proposed protocol was further exploited for the successful synthesis of 3-styryl coumarins in good yield.

  我们设计并制备了基于石墨烯的钯-纳米复合材料（Pd/RGO），并在[bmim] NTf2溶剂体系中测试了它们对Heck反应的催化性能。高产率、容易的产品分离、催化体系的循环利用以及无配体方法是我们提出的这个方案的主要成果。此外，该方案还被进一步用于成功合成高产率的3-苯乙烯基香豆素。
• [EN] BIOMASS-DERIVED POLYMERS AND COPOLYMERS INCORPORATING MONOLIGNOLS AND THEIR DERIVATIVES<br/>[FR] POLYMÈRES ET COPOLYMÈRES D'ORIGINE BIOMASSIQUE CONTENANT DES MONOLIGNOLS ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017066699A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention includes methods and materials for forming and manipulating aromatic-based polymers and copolymers using biomass compounds as starting materials. Embodiments of the invention can be used in processes designed to replace those used in the petrochemical industry. Typical embodiments of the invention include methods and materials for forming and/or modifying compounds including dicarboxylic acid ester dimers, benzoxazines and dicarboxylic acid ether dimers. Embodiments of the invention further provide methods and materials for utilizing these compounds to form commercially desirable polymers having structures and physical properties akin to those found in polymers formed from petroleum products.

  该发明涉及利用生物质化合物作为起始材料形成和操纵芳香基聚合物和共聚物的方法和材料。该发明的实施方式可用于设计用以取代石油化工行业所使用的工艺。该发明的典型实施方式包括形成和/或修改化合物的方法和材料，包括二羧酸酯二聚体、苯并噁唑和二羧酸醚二聚体。该发明的实施方式还提供利用这些化合物形成具有商业上理想结构和物理性质的聚合物的方法和材料，这些聚合物的结构和物理性质类似于由石油制品形成的聚合物。
• 具有水平电场驱动型液晶显示元件用液晶取 向膜的基板的制造方法
  申请人：日产化学工业株式会社

  公开号：CN107473969B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明提供以高效率被赋予取向控制能力的、烧屏特性优异的水平电场驱动型液晶显示元件。本发明提供具有液晶取向膜的基板的制造方法，该液晶取向膜为通过下述方法得到的被赋予了取向控制能力的水平电场驱动型液晶显示元件用液晶取向膜，该方法包括：[I]将含有(A)在规定的温度范围内呈现液晶性的感光性的侧链型高分子、和(B)有机溶剂的聚合物组合物涂布在具有水平电场驱动用的导电膜的基板上以形成涂膜的工序；[II]对由[I]得到的涂膜照射偏振紫外线的工序；以及[III]对由[II]得到的涂膜进行加热的工序。
• Biomass-Derived Poly(ether-amide)s Incorporating Hydroxycinnamates
  作者：Brianna M. Upton、Andrea M. Kasko

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b00044

  日期：2019.2.11

  sources of aromatic carbon, a desirable moiety in high-performance polymers. Herein we describe the synthesis and characterization of a series of 21 poly(ether-amide)s that incorporate hydroxycinnamates derived from lignin. Three different hydroxycinnamates (coumaric acid, ferulic acid, sinapinic acid) were incorporated into dimers, and then copolymerized with a series of seven aliphatic and aromatic diamines

  木质素衍生的化学品由于木质素生物质的低成本和高丰度而具有作为生产聚合物材料的原料的巨大潜力。木质素是芳香族碳的少数非石油来源之一，芳香族碳是高性能聚合物中合乎需要的部分。本文中，我们描述了一系列21种聚（醚-酰胺）的合成和表征，这些聚醚掺入了衍生自木质素的羟基肉桂酸酯。将三种不同的羟基肉桂酸酯（香豆酸，阿魏酸，芥子酸）掺入二聚体中，然后通过界面聚合与一系列七个脂族和芳族二胺共聚。所得聚合物在标准有机溶剂（不包括DMF）中显示出较差的溶解度，但显示出适中的玻璃化转变温度和适度的热稳定性。此外，该聚合物表现出优异的抗水解性。这种合成方法的模块性可用于快速生成具有广泛调整特性的各种聚合物。