3-benzyloxymethyl-5-bromo-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxaldehyde | 883458-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyloxymethyl-5-bromo-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-methylsulfanyl-3-(phenylmethoxymethyl)imidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 883458-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 341.228
• InChiKey: WAMQRYOBRSBRRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxymethyl-5-bromo-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxaldehyde 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-benzenesulfonylpyrrol-2-yl)-(3-benzyloxymethyl-2-methylsulfanyl-5-vinylimidazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  6π-1-氮杂三烯电环化策略在海洋海绵代谢产物法拉定A的全合成及合成类似物的生物学评价中的应用

  摘要：

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo0707232
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-benzyloxymethyl-5-bromo-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ageladine A, an Angiogenesis Inhibitor from the Marine Sponge Agelas nakamurai

  摘要：

  A 12-step total synthesis of the tricyclic heteroaromatic marine metabolite ageladine A has been achieved using a 6 pi-azaelectrocyclization and a Suzuki-Miyaura coupling of N-Boc-pyrrole-2-boronic acid with a chloropyridine as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol0602304

文献信息

• A convergent total synthesis of the marine sponge alkaloid ageladine A via a strategic 6π-2-azatriene electrocyclization
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.089

  日期：2007.9

  A second generation total synthesis of the marine sponge metabolite ageladine A utilizing a biogenetically inspired 6 pi-2-azaelectrocyclization of triene 34 as the key step is performed to construct the imidazopyridine core of the metabolite. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of a 6π-1-Azatriene Electrocyclization Strategy to the Total Synthesis of the Marine Sponge Metabolite Ageladine A and Biological Evaluation of Synthetic Analogues
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb、Yoichi Nakao、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/jo0707232

  日期：2007.6.1

  A 12-step synthesis of the angiogenesis inhibitory marine metabolite ageladine A is reported. The key steps include a 6π-1-azatriene electrocyclization for formation of the pyridine ring and a Suzuki−Miyaura coupling of N-Boc-pyrrole-2-boronic acid with a chloroimidazopyridine. In addition, an assessment of the biological activity of a variety of synthetic analogues of ageladine A prepared during this

  据报道，具有血管生成抑制作用的海洋代谢产物法拉定A的12步合成。关键步骤包括用于形成吡啶环的6π-1-氮杂三烯电环化以及N -Boc-吡咯-2-硼酸与氯咪唑并吡啶的Suzuki-Miyaura偶联。另外，描述了在该合成过程中制备的多种拉德金定A的合成类似物的生物活性的评估。
• Total Synthesis of Ageladine A, an Angiogenesis Inhibitor from the Marine Sponge <i>Agelas nakamurai</i>
  作者：Matthew L. Meketa、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol0602304

  日期：2006.3.1

  A 12-step total synthesis of the tricyclic heteroaromatic marine metabolite ageladine A has been achieved using a 6 pi-azaelectrocyclization and a Suzuki-Miyaura coupling of N-Boc-pyrrole-2-boronic acid with a chloropyridine as key steps.