phenacyl methyl disulfide | 357913-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl methyl disulfide
• 英文别名: benzoylmethyl methyl disulfide；phenacyl methyl disulphide；2-(Methyldisulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 357913-52-1
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: BHKVTQUSWDMVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl methyl disulfide 、 苯硫酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-巯基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nitrophenyls and related compounds and thimerosal for the inhibition of immune related cell or tissue destruction

  摘要：

  含有硝基苯酚化合物或硫默沙唑的组合物，用于抑制血细胞的吞噬作用。在患有自身或异体免疫疾病的宿主中使用硝基苯酚化合物或硫默沙唑来抑制血细胞的吞噬作用。

  公开号：

  EP1800673A3
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-1-苯基乙酮 在 碘 、 mesna 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 phenacyl methyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Novel Disulfides with Antitumour Efficacy and Specificity

  摘要：

  一些二硫化物先前已被证明具有抗真菌和/或抗白血病活性。重要的是，这种细胞毒性具有选择性。我们之前已经证明，这些化合物中的一个子集不会阻碍正常、非转化细胞的增殖潜力。根据这些结果和提出的作用机制，我们制备了一组新的结构修饰型有机硫化合物，包括α-取代二硫化物和硫代磺酸酯，并对其作为抗白血病药物的潜力进行了评估。我们对来自急性淋巴细胞白血病和急性髓性白血病以及非转化细胞的一系列人类细胞进行了化合物抗增殖活性筛选。我们发现了五种新的二硫化物和一种硫代磺酸盐，它们能以敏感而特异的方式引发肿瘤细胞通过凋亡机制死亡。

  DOI：

  10.1071/ch03105

文献信息

• Sulfur containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220524A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention is directed to novel and known stufur containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that have utility as antifungals and as antiproliferative agents against mammalian cells, in particular cancer cells and most particularly leukemia-derived cells. The invention provides a method for synthesizing certain of the sulfur containing compounds that is more efficient than previously known methods.

  这项发明涉及新颖且已知的含有硫的化合物以及具有抗真菌活性和作为哺乳动物细胞，特别是癌细胞，尤其是白血病来源细胞的抗增殖剂的药用可接受盐。发明提供了一种合成某些含硫化合物的方法，该方法比先前已知的方法更有效。
• Novel Disulfides with Antitumour Efficacy and Specificity
  作者：Rebecca Griffiths、W. Wei-Lynn Wong、Stephen P. Fletcher、Linda Z. Penn、Richard F. Langler

  DOI：10.1071/ch03105

  日期：——

  Some disulfides have previously been shown to possess antifungal and/or antileukaemic activity. Importantly, this cytotoxicity can be selective. We have previously shown that a subset of these compounds does not block the proliferative potential of normal, non-transformed cells. Based on these results and proposed mechanisms of action, a new set of structurally modified organosulfur compounds, including α-substituted disulfides and a thiosulfonate ester, have been prepared and evaluated for their potential as antileukaemic agents. Compounds were screened for antiproliferative activity against a panel of human cells derived from acute lymphocytic and acute myelogenous leukaemia, as well as non-transformed cells. We have identified five new disulfides and a thiosulfonate that can trigger tumour cells to undergo cell death by an apoptotic mechanism in a sensitive and specific manner.

  一些二硫化物先前已被证明具有抗真菌和/或抗白血病活性。重要的是，这种细胞毒性具有选择性。我们之前已经证明，这些化合物中的一个子集不会阻碍正常、非转化细胞的增殖潜力。根据这些结果和提出的作用机制，我们制备了一组新的结构修饰型有机硫化合物，包括α-取代二硫化物和硫代磺酸酯，并对其作为抗白血病药物的潜力进行了评估。我们对来自急性淋巴细胞白血病和急性髓性白血病以及非转化细胞的一系列人类细胞进行了化合物抗增殖活性筛选。我们发现了五种新的二硫化物和一种硫代磺酸盐，它们能以敏感而特异的方式引发肿瘤细胞通过凋亡机制死亡。
• Nitrophenyls and related compounds and thimerosal for the inhibition of immune related cell or tissue destruction
  申请人：Canadian Blood Services

  公开号：EP1800673A3

  公开（公告）日：2007-08-15

  Composition containing a nitrophenyl compound or thimerosal for inhibiting phagocytosis of blood cells. The use of a nitrophenyl compound or thimerosal to inhibit phagocytosis of blood cells in a host having an auto or alloimmune disease.

  含有硝基苯酚化合物或硫默沙唑的组合物，用于抑制血细胞的吞噬作用。在患有自身或异体免疫疾病的宿主中使用硝基苯酚化合物或硫默沙唑来抑制血细胞的吞噬作用。