benzoylmethyl disulfide | 2461-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoylmethyl disulfide
• 英文别名: Diphenacyl-disulfid；diphenacyl disulphide；2,2'-disulfanediylbis[1-(phenyl)ethanone]；2,2′-disulfanediylbis(1-phenylethan-1-one)；Diphenylacyldisulfid；2-(phenacyldisulfanyl)-1-phenylethanone
• CAS: 2461-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: PTEHRJFFCZRFGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoylmethyl disulfide 在 potassium ethoxide 作用下， 生成 1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  Groth, Arkiv foer Kemi, vol. 9, # 1, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到benzoylmethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮 C=C 键断裂和可调谐一锅法制备 4-芳基-2-氨基噻唑的超声促进合成 α-硫氰酮

  摘要：

  超声波已成功用于促进烯胺酮中 C=C 键的硫氰化，用于合成 α-硫氰酮和 2-氨基噻唑。烯胺酮与硫氰酸铵的反应在室温下通过超声波照射提供α-硫氰酮。更有趣的是，在超声波照射后简单地进一步加热容器会导致选择性合成具有非常规 4-芳基亚结构的 2-氨基噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00708

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Ring-Fused Thieno[2,3-c]pyrazoles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur-Based Acetylenes
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、Denis Gentili、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201001048

  日期：2010.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with substituted acetylenes bearing thiol or sulfone groups were studied. The sulfur controls the regiochemistry of the reaction, and this protocol was applied to the synthesis of ring-fused thieno[2,3-c]pyrazoles.

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。
• Novel Disulfides with Antitumour Efficacy and Specificity
  作者：Rebecca Griffiths、W. Wei-Lynn Wong、Stephen P. Fletcher、Linda Z. Penn、Richard F. Langler

  DOI：10.1071/ch03105

  日期：——

  Some disulfides have previously been shown to possess antifungal and/or antileukaemic activity. Importantly, this cytotoxicity can be selective. We have previously shown that a subset of these compounds does not block the proliferative potential of normal, non-transformed cells. Based on these results and proposed mechanisms of action, a new set of structurally modified organosulfur compounds, including α-substituted disulfides and a thiosulfonate ester, have been prepared and evaluated for their potential as antileukaemic agents. Compounds were screened for antiproliferative activity against a panel of human cells derived from acute lymphocytic and acute myelogenous leukaemia, as well as non-transformed cells. We have identified five new disulfides and a thiosulfonate that can trigger tumour cells to undergo cell death by an apoptotic mechanism in a sensitive and specific manner.

  一些二硫化物先前已被证明具有抗真菌和/或抗白血病活性。重要的是，这种细胞毒性具有选择性。我们之前已经证明，这些化合物中的一个子集不会阻碍正常、非转化细胞的增殖潜力。根据这些结果和提出的作用机制，我们制备了一组新的结构修饰型有机硫化合物，包括α-取代二硫化物和硫代磺酸酯，并对其作为抗白血病药物的潜力进行了评估。我们对来自急性淋巴细胞白血病和急性髓性白血病以及非转化细胞的一系列人类细胞进行了化合物抗增殖活性筛选。我们发现了五种新的二硫化物和一种硫代磺酸盐，它们能以敏感而特异的方式引发肿瘤细胞通过凋亡机制死亡。
• Sulfur containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220524A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention is directed to novel and known stufur containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that have utility as antifungals and as antiproliferative agents against mammalian cells, in particular cancer cells and most particularly leukemia-derived cells. The invention provides a method for synthesizing certain of the sulfur containing compounds that is more efficient than previously known methods.

  这项发明涉及新颖且已知的含有硫的化合物以及具有抗真菌活性和作为哺乳动物细胞，特别是癌细胞，尤其是白血病来源细胞的抗增殖剂的药用可接受盐。发明提供了一种合成某些含硫化合物的方法，该方法比先前已知的方法更有效。
• Visible-Light-Mediated Additive-Free Decarboxylative Ketonization Reaction of Acrylic Acids: An Access to α-Thiocyanate Ketones
  作者：Zhi-Lv Wang、Jie Chen、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02471

  日期：2021.3.5

  decarboxylative functionalization of acrylic acids has been developed. The reaction uses inexpensive organic dye 9,10-dicyanoanthracene as a photocatalyst and uses the ubiquitous dioxygen as both an oxygen source and an oxidant. Through this mild and environmentally friendly method, a series of important α-thiocyanate ketones can be generated from easily available acrylic acids and ammonium thiocyanate. In

  已经开发了可见光介导的丙烯酸的无添加剂脱羧官能化。该反应使用廉价的有机染料9，10-二氰基蒽作为光催化剂，并使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。通过这种温和且环保的方法，可以从容易获得的丙烯酸和硫氰酸铵中生成一系列重要的α-硫氰酸酯酮。另外，产物α-硫氰酸酯酮的容易转化使得该方法在有机和药物化学中具有巨大的应用潜力。
• The rapid and efficient synthesis of disulfides from alkyl and acyl halides
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Moslem M. Lakouraj、Majid S. Mahalli

  DOI：10.1007/s00706-008-0950-0

  日期：2008.12

  are prepared easily in high yields from the corresponding alkyl and acyl halides under mild and nonaqueous conditions using N , N ′-dibutyl- N , N , N ′, N ′-tetramethyl-ethylenediammonium tetrahydroborate ( BTMETB ) or N , N ′-dibenzyl- N , N , N ′, N ′-tetramethylethylenediammonium tetrahydroborate ( BZTMETB ) and elemental sulfur. The quaternary diammonium borohydrides were easily prepared by treatment

  使用 N ， N'-二 丁基 -N ， N ， N '， N' - N'- 四甲基-乙二胺四氢硼酸酯（ BTMETB ）或 轻度和非水条件， 可以轻松地从相应的烷基卤化物和酰基卤化物以高收率制备各种对称的二烷基二酰基和二酰基二硫化物。 N ， N'- 二苄基 -N ， N ， N '， N'- 四甲基 硼酸四氢硼酸铵（ BZTMETB ）和元素硫。通过在室温下用硼氢化钠的碱性溶液处理相应的氯化季铵或溴化季铵，可以轻松制备季铵化硼氢化物。