4-bromobut-2-yn-1-ol | 13280-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromobut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-bromo-2-butyn-1-ol；1-Brom-4-hydroxy-butin-(2)；1-Bromo-4-hydroxy-2-butyne
• CAS: 13280-08-5
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: JAEJDMMPAMYPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobut-2-yn-1-ol 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到5-Selena-2,7-nonadiin-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Gleiter, Rolf; Rittinger, Stefan; Langer, Heinrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 357 - 363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到4-bromobut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚伦基重氮化合物的串联环加成反应通过三亚甲基甲烷二基形成三喹烷

  摘要：

  通过分子内 1,3-偶极环加成反应生成三亚甲基甲烷 (TMM) 二基，然后分子内 [2 + 3] TMM 二基环加成反应，通过分子内 1,3-偶极环加成反应从线性丙二烯基重氮化合物形成三喹烷的串联反应策略发达。新的串联环加成反应很容易适用于复杂分子的合成，具有高通用性和效率。

  DOI：

  10.1021/ja207591e

文献信息

• Synthesis of a DNA-cleaving bis(propargylic) sulfone crown ether
  作者：Sean Michael Kerwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79955-2

  日期：1994.2

  The prototypical bis(propargylic) sulfone crown ether 5 was synthesized in six steps and 26 % overall yield from readily available starting materials. In alkaline aqueous buffer, compounds 5 cleaves supercoiled DNA.

  从容易获得的起始原料中分六步合成了典型的双（炔丙基）砜冠醚5，总产率为26％。在碱性水性缓冲液中，化合物5裂解超螺旋DNA。
• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。
• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Derivatives of 2-methylenepenam: analogues of clavulanic acid
  作者：Edward G. Brain、Nigel J. P. Broom、Roger I. Hickling

  DOI：10.1039/p19810000892

  日期：——

  Some substituted 2-methylenepenams have been synthesised by ring closure of acetylenic azetidinone-thiols. Substituents on the methylene group include aryl, hydroxymethyl, and alkoxycarbonylvinyl.

  已经通过炔属氮杂环丁酮-硫醇的闭环合成了一些取代的2-亚甲基penams。亚甲基上的取代基包括芳基，羟甲基和烷氧基羰基乙烯基。
• 1,2-Dibromotetrachloroethane: an efficient reagent for many transformations bymodified Appel reaction
  作者：Selçuk EŞSİZ、Arif DAŞTAN

  DOI：10.3906/kim-1804-41

  日期：——

  been developed for the synthesis of alkyl bromides from various alcohols under mild conditions using a triphenylphosphine (PPh$_3})$/1,2-dibromotetrachloroethane (DBTCE) complex in excellent yields and very short time (5 min). This method can also be applied for the transformation of chiral alcohols to their corresponding bromides in very high enantiomeric excess. The PPh$_3}$/DBTCE complex is also

  已开发出一种高效且简便的方法，可在温和的条件下使用三苯基膦（PPh $ _ 3}）$ / 1,2-二溴四氯乙烷（DBTCE）络合物在多种条件下从多种醇中合成烷基溴化物，且收率极高，且时间短（ 5分钟）。该方法也可以用于以非常高的对映体过量将手性醇转化为其相应的溴化物。PPh $ _ 3} $ / DBTCE配合物也已成功应用于温和条件下环状醚的开环反应。通过在这项工作中对Appel反应方案进行修改，还可以在非常温和的实验条件下成功完成酯化，酰胺化和酸酐的形成。