2,4-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole | 910896-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrrole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenylpyrrole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenylpyrrole
• CAS: 910896-15-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: HOHOSKULMRJERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-3-硫代-1-丙酮 在 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,4-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硫叶立德的形成/重排合成β-氨基-α，β-不饱和酮衍生物

  摘要：

  在Rh（II）催化剂和β-（甲硫基）-α，β-不饱和酮的存在下，可以将1-磺酰基-1,2,3-三唑转化为官能化的β-氨基-α，β-不饱和酮通过形成α-亚氨基铑卡宾/叶立德和随后的重排。该产物可方便地以高产率分解为有用的2-甲基硫代吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00521

文献信息

• Facile synthesis of pyrroles via Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers
  作者：Juan Feng、Yuanhao Wang、Qingong Li、Renwang Jiang、Yefeng Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.134

  日期：2014.11

  A novel Rh(II)-catalyzed transannulation of 1-tosyl-1,2,3-triazoles with silyl or alkyl enol ethers has been developed, which enables the facile synthesis of substituted pyrroles in a regiocontrollable manner. Moreover, the methodology could be extended to access 3-pyrrolin-2-one derivatives with silyl ketene acetals used as the reaction partner.

  已经开发了新颖的Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑与甲硅烷基或烷基烯醇醚的环过环化反应，该反应能够以区域可控的方式容易地合成取代的吡咯。此外，该方法可以扩展为使用甲硅烷基乙烯酮缩醛作为反应伙伴来获得3-吡咯啉-2-酮衍生物。
• Revisiting the Influence of Silver in Cationic Gold Catalysis: A Practical Guide
  作者：Zhichao Lu、Junbin Han、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02224

  日期：2015.9.18

  salt to generate cationic gold from a gold catalyst precursor such as L–Au–Cl almost always has adverse effects on the reactivity of the cationic gold catalyst. A preformed L–Au+X– complex, generated by sonication followed by centrifugation, increases the reactivity in a gold catalyzed reaction. The adverse silver effect might be caused by the interaction of silver salts with gold intermediates.

  过量的银盐会从金催化剂前体（例如L–Au–Cl）生成阳离子金，几乎总是对阳离子金催化剂的反应性产生不利影响。通过超声然后离心分离生成的预先形成的L–Au + X –络合物可提高金催化反应的反应性。银的不利影响可能是由银盐与金中间体的相互作用引起的。
• Rhodium/Silver-Cocatalyzed Transannulation of <i>N</i> -Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Vinyl Azides: Divergent Synthesis of Pyrroles and 2 <i>H</i> -Pyrazines
  作者：Lin Zhang、Ge Sun、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601164

  日期：2016.11.7

  The first cyclization reaction between vinyl azides and N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles is reported. A Rh/Ag binary metal catalyst system proved to be necessary for the successful cyclization. By varying the structure of vinyl azides, such reaction allows the divergent synthesis of pyrroles and 2H‐pyrazines. The cyclization reactions feature a broad substrate scope, good functional group tolerance, high

  据报道，在乙烯基叠氮化物和N-磺酰基-1，2，3-三唑之间首次环化反应。实践证明，Rh / Ag二元金属催化剂体系对于成功环化是必要的。通过改变乙烯基叠氮化物的结构，这种反应可以使吡咯和2 H-吡嗪的合成不同。环化反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高的反应效率以及良好的高产率。
• Synthesis of Pyrroles from Terminal Alkynes, <i>N</i>-Sulfonyl Azides, and Alkenyl Alkyl Ethers through 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Cheol-Eui Kim、Sangjune Park、Dahan Eom、Boram Seo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol500718s

  日期：2014.4.4

  A method for synthesis of substituted pyrroles has been developed. 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles generated from terminal alkynes gave alpha-imino rhodium carbene complexes, which when reacted with alkenyl alkyl ethers afforded substituted pyrroles. The method can be efficiently applied to a one-pot sequential reaction starting from terminal alkynes.
• Counterion Effects in a Gold-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Alkynyl Aziridines
  作者：Paul W. Davies、Nicolas Martin

  DOI：10.1021/ol900609f

  日期：2009.6.4

  Aryl-substituted N-tosyl alkynyl aziridines undergo a gold-catalyzed ring expansion to afford 2,5-substituted pyrrole products. Under certain conditions, a ring-expansion and rearrangement leads to 2,4-substituted pyrroles. The reaction pathway is determined by the counterion to the gold catalyst.