2-mercapto-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 23081-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-mercapto-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Mercapto-4'-methyl-acetophenon；1-(4-Methylphenyl)-2-sulfanylethanone
• CAS: 23081-11-0
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: LZXPSRRFLJPERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.8-89.3 °C
• 沸点：
  281.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-4-(phenylthio)-5-(p-tolyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl) ethanethioate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-mercapto-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne 诱导的 [2,3] Sigmatropic 重排 - 环化级联合成三取代恶唑

  摘要：

  已经证明，2-取代硫代/氨基乙腈与芳烃的无过渡金属、[2,3] σ 重排环化级联允许在温和条件下合成 2,4,5-三取代恶唑。关键的硫/氮叶立德是通过最初的 S/N 芳基化和质子转移产生的，然后是选择性的 [2,3] σ 重排，包括 -CN 部分和随后的环化，以合理的产率提供所需的产物.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01379

文献信息

• [EN] DIPHENYLAZETIDINONE DERIVATES POSSESSING CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DIPHENYLAZETIDINONE A ACTIVITE INHIBITRICE DE L'ABSORPTION DU CHOLESTEROL
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061452A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I) (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as cholesterol absorption inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia are described. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  化合物的结构式（其中变量基团如定义所示）及其药学上可接受的盐、溶剂合物、该类盐的溶剂合物和它们的前药，以及它们作为治疗高脂血症的胆固醇吸收抑制剂的用途被描述。还描述了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidin-2-ones with bifunctional organocatalyst
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c4ra02400a

  日期：——

  catalysed enantioselective conjugate Michael addition reaction of various α-mercaptoketones to α,β-unsaturated N-acylated oxazolidinones under mild reaction conditions has been developed. This catalytic reaction afforded the corresponding adducts in good yields with high enantioselectivities (up to 92% ee). This is the first example of organocatalysed sulfa-Michael addition using various α-mercaptoketones

  已经开发了在温和的反应条件下，各种α-巯基酮对α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的双官能方酰胺催化的对映选择性共轭迈克尔加成反应。该催化反应以高收率和高对映选择性（高达92％ee）提供了相应的加合物。这是使用各种α-巯基酮作为迈克尔供体的有机催化磺胺-迈克尔加成的第一个例子。
• Site-Selective and Enantioselective α,β,γ-Functionalization of 5-Alkylidenefuran-2(5<i>H</i>)-ones: A Route to Polycyclic γ-Lactones
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Marek Moczulski、Piotr Drelich、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03796

  日期：2019.3.1

  γ-functionalization of the γ-lactone framework in the corresponding 5-alkylidenefuran-2(5H)-ones is reported. The developed approach is based on a stereocontrolled cascade reaction with 2-mercaptocarbonyl compounds proceeding in a sequence of thia-Michael/aldol/oxa-Michael reactions. Such a synthetic strategy allows for a construction of a unique polycyclic architecture containing γ-lactone, tetrahydrofuran, and

  报道了在相应的5-亚烷基呋喃-2（5 H）-ones中γ-内酯骨架直接α，β，γ-官能化的新策略。所开发的方法是基于与2-巯基羰基化合物的立体控制级联反应，该反应按一系列的硫-迈克尔/醛醇/氧杂-迈克尔反应进行。这种合成策略允许构建包含γ-内酯，四氢呋喃和四氢噻吩环系统的独特多环结构。在衍生自金鸡纳生物碱的双功能催化剂的存在下，已获得优异的对映选择性和非对映选择性。
• Mn(III)-based reactions of alkenes and alkynes with thiols. An approach toward substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins and simple route to (E)-vinyl sulfides
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Shougo Kajikawa、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00707-8

  日期：1998.9

  reaction with thioglycolic acid gave 1,4-oxathiolan-2-one 7. While thiyl radicals easily formed by manganese(III) oxidation with ethanethiol or benzenethiol reacted with alkynes to give preferentially (E)-vinyl sulfides 10 in quantitative yields.

  考察了在1,1-二芳烃与α-巯基酮反应中使用乙酸锰（III）的第一个实例。用乙酸锰（III）在乙酸中处理乙烯和α-巯基酮的混合物，得到中等收率的环加成产物以及取代的产物。该反应可能涉及碳正离子的形成和随后的环化，以得到取代的2,3-二氢-1,4-氧杂环丁烷3。与巯基乙酸的类似反应得到1，4-氧杂硫杂环戊烷-2-酮7。尽管通过锰（III）与乙硫醇或苯硫醇的氧化而容易形成的噻吩基与炔烃反应，以定量收率优先得到（E）-乙烯基硫化物10。