2-phenyl-5,7-difluoro-1H-indole | 901186-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5,7-difluoro-1H-indole
• 英文别名: 5,7-difluoro-2-phenyl-1H-indole；5,7-difluoro-2-phenylindole
• CAS: 901186-13-8
• 化学式: C₁₄H₉F₂N
• mdl: MFCD05223251
• 分子量: 229.229
• InChiKey: XCWVYPCWQXWAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5,7-difluoro-1H-indole 在 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.08 g的产率得到3,3,5,7-tetrafluoro-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Gold-Catalyzed Aminofluorination of Unprotected 2-Alkynylanilines

  摘要：

  A tandem gold(I)-catalyzed aminocylization/fluorination and a two-step, one-pot gold(III)-catalyzed cyclization/electrophilic fluorination provide a convenient and general method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-substituted-3H-indoles in good yield under mild conditions. Extension of the procedure to the synthesis of 2-aryl-3-fluoro-1H-indoles is described. The reaction proceeds smoothly in green ethanol and does not require any base, acid, or N-protective group.

  DOI：

  10.1021/ol401098b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-difluoro-6-(phenylethynyl)aniline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到2-phenyl-5,7-difluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  所述p多氟化2- alkynylanilines的甲苯磺酸催化转化成2-氨基芳香和吲哚

  摘要：

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.078

文献信息

• Pd PEPPSI-IPr-Mediated Reactions in Metal-Coated Capillaries Under MACOS: The Synthesis of Indoles by Sequential Aryl Amination/ Heck Coupling
  作者：Gjergji Shore、Sylvie Morin、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200701588

  日期：2008.1.28

  A method has been devised for the microwave-assisted, continuous-flow preparation of indole alkaloids by a two-step aryl amination/cross-coupling sequence of bromoalkenes and 2-bromoanilines. This process requires both the presence of a metal-lined flow tube (a 1180 micron capillary) and the Pd PEPPSI-IPr catalyst; without either, the catalyst or the film, there is zero turnover of this catalytic process

  已经设计了一种通过溴代烯烃和2-溴苯胺的两步芳基胺化/交叉偶联序列来微波辅助，连续流制备吲哚生物碱的方法。该过程既需要金属衬里的流管（1180微米毛细管），也需要Pd PEPPSI-IPr催化剂。如果没有催化剂或膜，则该催化过程的周转率为零。已显示银膜可提供一定的转化率（48％至62％），但是通过使用高度多孔的钯膜，可以在各种溴代烯烃和溴代苯胺上获得最佳结果（定量）。考虑了Pd膜的可能作用，以及催化剂和膜之间的相互作用。
• The p-toluenesulfonic acid-catalyzed transformation of polyfluorinated 2-alkynylanilines to 2-aminoarylketones and indoles
  作者：Larisa Politanskaya、Vitalij Shteingarts、Evgeny Tretyakov、Alexander Potapov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.078

  日期：2015.9

  The reactivity of a series of polyfluorinated 2-alkynylanilines with various alcohols using p-TSA has been studied. It was found that hydration of the triple bond gave rise to polyfluorinated 2-aminoarylketones and competed with an electrophilic heterocyclization reaction leading to polyfluorinated indoles. The dependence of the reaction pathways on the nature of the alkynylaniline substituents has

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。
• One-Pot Gold-Catalyzed Aminofluorination of Unprotected 2-Alkynylanilines
  作者：Antonio Arcadi、Emanuela Pietropaolo、Antonello Alvino、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol401098b

  日期：2013.6.7

  A tandem gold(I)-catalyzed aminocylization/fluorination and a two-step, one-pot gold(III)-catalyzed cyclization/electrophilic fluorination provide a convenient and general method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-substituted-3H-indoles in good yield under mild conditions. Extension of the procedure to the synthesis of 2-aryl-3-fluoro-1H-indoles is described. The reaction proceeds smoothly in green ethanol and does not require any base, acid, or N-protective group.