4,5-Dibromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole | 145083-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Dibromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1-methyl-2-methylsulfanylimidazole
• CAS: 145083-26-7
• 化学式: C₅H₆Br₂N₂S
• 分子量: 285.99
• InChiKey: RBOMDCRNYZTWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dibromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-Bromo-1-methyl-2-(methylthio)-5-(2-phenylethenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mutagenic heterocyclic amines PhIP and DMIP

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a055
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三溴-1-甲基-1H-咪唑 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 生成 4,5-Dibromo-1-methyl-2-(methylthio)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Single-flask polyfunctionalization of the imidazole ring; a streamlined route to the antitumor agent carmethizole

  摘要：

  Three sequential treatments of an N-protected tribromoimidazole with n-BuLi / electrophile in a 1-pot process leads to N-protected 2,4,5-trisubstituted imidazoles. The method can be applied to the preparation of the immediate precursor of carmethizole.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61074-2

文献信息

• Single-flask polyfunctionalization of the imidazole ring; a streamlined route to the antitumor agent carmethizole
  作者：Bruce H. Lipshutz、William Hagen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61074-2

  日期：1992.9

  Three sequential treatments of an N-protected tribromoimidazole with n-BuLi / electrophile in a 1-pot process leads to N-protected 2,4,5-trisubstituted imidazoles. The method can be applied to the preparation of the immediate precursor of carmethizole.
• Synthesis of mutagenic heterocyclic amines PhIP and DMIP
  作者：Tominari Choshi、Akiko Tonari、Haruyuki Yoshioka、Kenichi Harada、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo00079a055

  日期：1993.12