1-(4-aminophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione | 910620-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 910620-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: GUDGMNUHJJKUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione 在 盐酸 、 甲基锂 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(4-aminophenyl)-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems

  摘要：

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。

  DOI：

  10.1071/c96107
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(4'-nitrophenyl)-3-phenyl-1,3-propanedione 在 盐酸 、 氧气 、 汞 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems

  摘要：

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。

  DOI：

  10.1071/c96107

文献信息

• Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems
  作者：Brian R. Davis、Mark G. Hinds

  DOI：10.1071/c96107

  日期：——

  The generation of a number of 1,2-diarylcyclopropane-1,2-diols is reported. Reaction of these in situ with acid gives, primarily, an α,β-unsaturated ketone in which the aryl substituent attached to the double bond is that which is best able to stabilize a benzylic cation. It is proposed that the reaction proceeds by O-protonation of the cyclopropane-1,2-diol, followed by loss of water and opening of the resulting cyclopropyl cation and final deprotonation. Such initial O-protonation contrasts with the C-protonation normally observed in the acidolysis of cyclopropanols and other dialkyl- and alkylaryl-cyclopropane-1,2-diols.

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。