(S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-ol | 1338955-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S)-2-(Bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-ol；(3S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1338955-26-2
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: HDPWJPWKTKFFMJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-ol 在 甲醇 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S)-2-[(2S)-3-(8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazol-1(4H)-yl)-2-methyl-3-oxopropyl]-4-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S，6S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-酮的立体选择性合成；一个ç黄蜂的自然性信息素的组分的5差向异构体茧grandii，欧洲玉米螟幼虫寄生玉米螟

  摘要：

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.005
• 作为产物：
  描述：

  1-((1S)-2-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl)cyclopropyl methanesulfonate 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(S)-2-(bromomethyl)-4-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （3S，5S，6S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-酮的立体选择性合成；一个ç黄蜂的自然性信息素的组分的5差向异构体茧grandii，欧洲玉米螟幼虫寄生玉米螟

  摘要：

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.005

文献信息

• Total synthesis and<i>in vivo</i>evaluation of 8-deoxypumiliotoxin 193H
  作者：Liga Zvejniece、Maija Dambrova、Gints Smits

  DOI：10.1080/14786419.2019.1636244

  日期：2021.2.1

  Abstract The total synthesis of both the double bond isomers of indolizine alkaloid 8-deoxypumiliotoxin 193H has been accomplished. Both the double bond isomers Z-4 and E-4 induced convulsions and inhibited neuro-muscular activity at a dose of 25 mg/kg after intraperitoneal injection in mice. The lethal dose of Z-4 and E-4 was 100 mg/kg, indicating that 8-deoxypumiliotoxin 193H is 10-times less toxic

  摘要 已经完成了吲哚嗪碱生物碱8-脱氧铝氧毒素193H的两个双键异构体的全合成。小鼠腹膜内注射后，双键异构体Z-4和E-4均以25 mg / kg的剂量诱发惊厥并抑制神经肌肉活动。Z-4和E-4的致死剂量为100 mg / kg，这表明8-脱氧铝毒素193H的毒性比已知的铝毒素（+）-251 D低10倍。
• Total Synthesis of the Putative Structure of Deoxypumiliotoxin 193H by an Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Gints Smits、Ronalds Zemribo

  DOI：10.1002/ejoc.201500063

  日期：2015.5

  A stereoselective total synthesis of one diastereomer of 8-deoxypumiliotoxin 193H is described. The concise total synthesis features the use of readily available natural amino acids as the starting materials and the Ireland–Claisen rearrangement as the key stereochemistry controlling step.

  描述了 8-deoxypumiliotoxin 193H 的一种非对映异构体的立体选择性全合成。简洁的全合成以使用容易获得的天然氨基酸作为起始材料，并使用爱尔兰-克莱森重排作为关键的立体化学控制步骤。
• Stereoselective synthesis of (3S,5S,6S)-tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethylpyran-2-one; a C5-epimer of a component of a natural sex pheromone of the wasp Macrocentrus grandii, the larval parasitoid of the European corn borer Ostrinia nubilalis
  作者：Denis Shklyaruck、Evgenii Matiushenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.005

  日期：2011.7

  (3S,5S,6S)-Tetrahydro-6-isopropyl-3,5-dimethylpyran-2-one, a C5-epimer of a component of the natural sex pheromone of the wasp Macrocentrus grandii, the larval parasitoid of the European corn borer Ostrinia nubilalis, was synthesized starting from methyl l-valinate. The transformation includes a Kulinkovich cyclopropanation reaction, a cationic cyclopropyl-allyl rearrangement of cyclopropyl methanesulfonate

  （3 S，5 S，6 S）-四氢-6-异丙基-3,5-二甲基吡喃-2-一，黄蜂Macrocentrus grandii的自然性信息素成分的C 5顶基，其幼虫寄生于欧洲玉米bore虫Ostrinia nubilalis是从L-缬氨酸甲酯开始合成的。转化包括Kulinkovich环丙烷化反应，环丙基甲磺酸盐的阳离子环丙基烯丙基重排，Oppolzer's（N-丙酰基）-（2 R）-冰片烷10,2-sultam的非对映选择性烷基化以及使用Wilkinson催化剂作为催化剂的非对映选择性氢化关键步骤。