4-[4-[Bis(4-methoxyphenyl)methylidene]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenol | 919112-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-[4-[Bis(4-methoxyphenyl)methylidene]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenol
• CAS: 919112-04-2
• 化学式: C₃₁H₂₈O₅
• 分子量: 480.56
• InChiKey: CRKIOPPACGWNLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[Bis(4-methoxyphenyl)methylidene]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenol 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到1-[2-[4-[4-[Bis(4-methoxyphenyl)methylidene]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenoxy]ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用McMurry偶联反应快速合成4-亚苄基和4- [双-（4-甲氧基苯基）-亚甲基-2-取代的苯基-苯并吡喃作为潜在的选择性雌激素受体调节剂（SERM）。

  摘要：

  设计成雌激素受体的7-甲氧基-4-（4-甲氧基亚苄基）-2-取代的苯基-苯并吡喃I和4- [双-（4-甲氧基苯基）-亚甲基-2-取代的苯基-苯并吡喃II，带有不同的烷基氨基残基，被设计为雌激素受体（ ER）的结合配体是在氢化铝锂和氯化钛（IV）（LAH-TiCl（ 4））。羰基反应物的自偶联导致形成几种副产物。评价原型的相对结合亲和力（RBA），以及它们的雌激素和抗雌激素活性。用化合物3、7a，7b，7c，8和10a观察到高水平的雌激素活性（> 50％增幅），以及它们的部分雌激素拮抗活性（> 或在子宫水平上为15％）表示化合物的成功设计。化合物4、7a，7b，7c和10a还具有显着的抗人腺癌细胞系（MCF-7细胞系）抗癌活性，这可能与其雌激素依赖性作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.126
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[4-[Bis(4-methoxyphenyl)methylidene]-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  使用McMurry偶联反应快速合成4-亚苄基和4- [双-（4-甲氧基苯基）-亚甲基-2-取代的苯基-苯并吡喃作为潜在的选择性雌激素受体调节剂（SERM）。

  摘要：

  设计成雌激素受体的7-甲氧基-4-（4-甲氧基亚苄基）-2-取代的苯基-苯并吡喃I和4- [双-（4-甲氧基苯基）-亚甲基-2-取代的苯基-苯并吡喃II，带有不同的烷基氨基残基，被设计为雌激素受体（ ER）的结合配体是在氢化铝锂和氯化钛（IV）（LAH-TiCl（ 4））。羰基反应物的自偶联导致形成几种副产物。评价原型的相对结合亲和力（RBA），以及它们的雌激素和抗雌激素活性。用化合物3、7a，7b，7c，8和10a观察到高水平的雌激素活性（> 50％增幅），以及它们的部分雌激素拮抗活性（> 或在子宫水平上为15％）表示化合物的成功设计。化合物4、7a，7b，7c和10a还具有显着的抗人腺癌细胞系（MCF-7细胞系）抗癌活性，这可能与其雌激素依赖性作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.126