(3R,4R)-3-acetyl-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone | 115075-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-acetyl-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-3-acetyl-4-((S)-1-benzyloxyethyl)-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone；(3R,4R)-3-acetyl-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 115075-45-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₅
• 分子量: 473.569
• InChiKey: NHQMYNHYDUIIOJ-RZDWPUGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-acetyl-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(3R,4R)-4-<(S)-1-Benzyloxyethyl>-1-di-p-anisylmethyl-3-(1,1-dimethoxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 咪唑 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 formamide 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3R,4R)-3-acetyl-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1-(di-p-anisylmethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5

文献信息

• A novel synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, the versatile key intermediate of carbapenem synthesis, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Takeo Kawabata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85317-4

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the title compound was accomplished employing the addition of diketene to chiral imine as a key stereoselective reaction and using inexpensive ()-ethy1 lactate as a starting material.

  通过向手性亚胺中添加双烯酮作为关键的立体选择性反应，并使用廉价的（- ）-乳酸乙酯作为起始原料，可以实现标题化合物的高效合成。
• ITO, YOSHIO;KOBAYASHI, YUKO;KAWABATA, TAKEO;TAKASE, MITSURU;TERASHIMA, SH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5767-5790
  作者：ITO, YOSHIO、KOBAYASHI, YUKO、KAWABATA, TAKEO、TAKASE, MITSURU、TERASHIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——
• Novel syntheses of the carbapenem key intermediates, (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone and (3S,4R)-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Yuko Kobayashi、Takeo Kawabata、Mitsuru Takase、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89105-5

  日期：1989.1

  Two types of the carbapenem key intermediates (4 and 6) have been efficiently synthesized from inexpensive (S)-ethyl lactate (7). Thus, (S)-2-benzyloxypropanal readily obtainable from 7 was condensed with di-p-anisylmethylamine to give the chiral imine. The [2+2]-cycloaddition reaction of diketene with the imine underwent in a highly stereoselective manner, yielding the desired 3,4-trans-3-acetyl-β-lactam

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。