2-(5-iodopentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 121407-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-iodopentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-(5-iodopentyl)-2-methyl-
• CAS: 121407-72-5
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: PIDSKAUAVDTVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-iodopentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-氧代-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  钨（0）亚烷基络合物作为吡啶鎓碘化物稳定：合成和反应性的新方面

  摘要：

  二氢吡啶与钨的烷氧基卡宾配合物的相互作用已显示出吡啶基吡啶配合物：该转化现已应用于通过五羰基（2-氧杂环戊叉基）钨（0的开环）合成含羟基的吡啶配合物）并通过分别使用二氢吡啶和二苯并噻吩从手性和非手性卡宾配合物合成一系列手性碘配合物。这些配合物的亚烷基部分向亲核烯烃的转移将被概述和讨论。这些吡啶鎓碘化物络合物与不饱和底物（如二氢吡啶，烯胺和β-烷氧基双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛）的相互作用尤其相关。后一反应生成共轭羧酸，

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00727-0
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(5-iodopentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一系列新颖，有效和选择性的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床试验中。描述了基于天然环状四肽Apicidin的一系列结构新颖的HDAC抑制剂。对样本集合进行了筛选筛选，寻找L-2-氨基-8-氧代十二烷酸（L-Aoda）衍生物，确定了一个具有不寻常的酮锌结合基团的小无环铅分子1。围绕该铅的SAR研究导致优化了有效，低分子量，选择性，非异羟肟酸HDAC抑制剂，与目前的临床候选药物等价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.002

文献信息

• Highly Diastereoselective Samarium Diiodide Induced Ketyl Cyclisations of Indole and Pyrrole Derivatives - Scope and Limitations
  作者：Christine Beemelmanns、Virginie Blot、Steffen Gross、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.200901455

  日期：2010.5

  Here we summarise our results for SmI2-induced 5-exo-trig to 8-exo-trig reductive cyclisations of suitably substituted indole and pyrrole derivatives. All precursors were easily prepared by simple N-alkylation or N-acylation of indole and pyrrole derivatives with the corresponding iodo alkanones, acid chlorides or lactones. The SmI2-induced cyclisations in most cases provided tri- and tetracyclic derivatives

  在这里，我们总结了 SmI2 诱导的适当取代的吲哚和吡咯衍生物的 5-exo-trig 到 8-exo-trig 还原环化的结果。所有前体都可以通过吲哚和吡咯衍生物与相应的碘代烷酮、酰氯或内酯的简单 N-烷基化或 N-酰化来轻松制备。在大多数情况下，SmI2 诱导的环化提供了三环和四环衍生物，即使在没有 HMPA 的情况下，也具有良好到非常好的产率和出色的非对映选择性。对反应条件的广泛研究表明，在不同质子源的情况下，SmI2 诱导的环化主要提供一种主要类型的非对映异构体（热力学控制），因此一步控制三个或四个立体中心的形成。在这些观察的基础上更详细地讨论了 SmI2 诱导的酮基偶联的机制，并比较了两种可能的机制途径。假定的中间钐烯醇化物也被烯丙基碘捕获，提供有趣的多环 N-杂环，带有新形成的四元中心作为单一非对映异构体。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES AMIDIQUES INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2006005941A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to ketone derivatives that are inhibitors of histone deacetylase (HDAC). The compounds of the present invention are useful for treating cellular proliferative diseases, including cancer. Further, the compounds of the present invention are useful for treating neurodegenerative diseases, schizophrenia and stroke among other diseases.

  本发明涉及一种抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）的酮衍生物。本发明的化合物对治疗细胞增殖性疾病，包括癌症，具有用处。此外，本发明的化合物对治疗神经退行性疾病、精神分裂症和中风等疾病也具有用处。
• Generation of Sulfur-Functionalized Nitrile Oxide, (Phenylthio)acetonitrile Oxide, and Synthetic Applications
  作者：Shuji Kanemasa、Yasumasa Norisue、Hiroyuki Suga、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3973

  日期：1988.11

  The first generation of a new sulfur-functionalized nitrile oxide 1,3-dipole, (phenylthio)acetonitrile oxide, is presented. Its cycloadditions to a variety of olefins and acetylenes lead to 3-(phenylthiomethyl)-2-isoxazolines and -oxazoles, the formers being selectively deprotonated at the carbon substituted by the sulfur moiety. The resulting sulfur-stabilized carbanions react with aldehydes, esteric

  介绍了第一代新型硫功能化腈氧化物 1,3-偶极（苯硫基）乙腈氧化物。其与各种烯烃和乙炔的环加成生成 3-(苯硫甲基)-2-异恶唑啉和 -恶唑，前者在被硫部分取代的碳上被选择性地去质子化。所得硫稳定的碳负离子与醛、酯类迈克尔受体和卤代烷反应，从而能够在 3 位侧链上引入碳取代基。这些 2-异恶唑啉的 Raney Ni 还原得到 β,β'-二羟基酮和 β-羟基酮。
• An <i>N</i>-Acyliminium Cyclization Approach to a Total Synthesis of (+)-Cylindricine C
  作者：Jia Liu、Jacob J. Swidorski、Scott D. Peters、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo0501846

  日期：2005.5.1

  the development of an enantioselective total synthesis of (+)-cylindricine C are described here. The total synthesis itself was accomplished in 8 steps, featuring an N-acyliminium cyclization strategy, the seldom-used Wharton rearrangement, and a key epimerization at C5.

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。
• Efficient Synthesis of Medium-Sized Rings Incorporating Indole or Pyrrole Units by Samarium Diiodide Induced Cyclizations
  作者：Virginie Blot、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200600743

  日期：2006.11

  Samarium diiodide promoted the intramolecular reductive couplings of N-alkylated indole and pyrrole derivatives 9–12 and 14 to afford products 15–19 that incorporate seven- and eight-membered rings. They were obtained in good yields and generally with excellent diastereoselectivities. Up to four contiguous stereogenic centres are controlled in this transformation, which is explained by a highly ordered

  二碘化钐促进了 N-烷基化吲哚和吡咯衍生物 9-12 和 14 的分子内还原偶联，以提供包含七元环和八元环的产物 15-19。它们以良好的产率获得并且通常具有优异的非对映选择性。在这种转变中最多控制四个连续的立体中心，这可以通过高度有序的过渡结构来解释，其中钐醇化物部分更喜欢赤道位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)