ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 126760-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 126760-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂
• 分子量: 263.724
• InChiKey: YVAGOTILSWCVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 1-benzyl-3-(4-chlorophenyl )-N,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES

  摘要：

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯酮羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  US20140066426A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES
  [FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN FLUOROMÉTHYLE

  摘要：

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2014032801A1

文献信息

• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES IV<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE IV
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090599A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或障碍。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES III<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES III SUBSTITUÉS PAR DU FLUOROMÉTHYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090603A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Synthesis of 2,7,12,17-tetra-arylporphyrins, new sterically hindered porphyrins
  作者：Noboru Ono、Hisayuki Kawamura、Masahiro Bougauchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39890001580

  日期：——

  Sterically hindered porphyrins with four bulky aryl groups in the β-positions are prepared by the reduction of ethyl 3-aryl-4-alkylpyrrole-2-carboxylate with LiAIH4 followed by treatment with an acid and an oxidizing agent.

  通过用LiAlH 4还原3-芳基-4-烷基吡咯-2-羧酸乙酯，然后用酸和氧化剂处理，可制得在β位具有四个庞大的芳基的受阻卟啉。
• Cobalt(II) Porphyrin Catalyzed Cascade Reaction of Pyrrolyl Ketones for Construction of Polysubstituted Pyrrolizidines and Pyrrolizines
  作者：Fei Hao、Annapureddy Rajasekar Reddy、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/adsc.201701472

  日期：2018.4.3

  via a cobalt(II) porphyrin catalyzed intramolecular cyclopropanation/ring opening cascade reaction of hydrazones derived from pyrrolyl ketones. With CoII(F20TPP) as catalyst, a variety of pyrrolyl ketones underwent condensation, intramolecular cyclopropanation/ring opening cascade reaction and subsequent oxidation or reduction to give 3H‐pyrrolizines or pyrrolizidines in good yields. This Co(II) catalyzed

  我们开发了一种通过钴（II）卟啉催化的分子内丙烷环丙烷化/开环级联反应从吡咯基酮衍生而来的多取代3 H-吡咯烷酮和吡咯烷核苷的合成方法。以Co II（F 20 TPP）为催化剂，各种吡咯基酮进行缩合，分子内环丙烷化/开环级联反应，然后进行氧化或还原，从而以良好的收率得到3 H-吡咯烷酮或吡咯烷核苷。这种由Co（II）催化的级联反应提供了从容易获得的起始原料中快速接近多取代3 H-吡咯烷酮和吡咯烷核苷的途径。
• Fluoromethyl-substituted pyrrole carboxamides
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US09302988B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl-moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  本发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙离子通道阻滞剂，包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或疾病的用途。