3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranose | 117661-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-(trifluoromethylsulfonyl)-α-D-xylofuranose；3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-xylofuranose；1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-xylofuranose trifluoromethanesulfonic acid ester；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 117661-89-9
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 412.384
• InChiKey: IOHIFFLNVDAVIK-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 dimethyl (3S,4S,5R)-4-benzyloxy-3,5-diacetoxy-1-cyclohexenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Building a successful structural motif into sialylmimetics—cyclohexenephosphonate monoesters as pseudo-sialosides with promising inhibitory properties

  摘要：

  A variable synthesis of a new class of sialylmimetics which provides access to pseudo-sialosides containing the successful cyclohexene motif in the sialic acid mimicking part has been developed. The D- and L-xylo cyclohexenephosphonate scaffolds allow attachment of selected aglycons or aglycon mimetics via mixed phosphonate diester strategies and some target compounds thus synthesized displayed promising inhibitory properties when tested with parasitic or bacterial sialidases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.025
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-diacetone-D-glucose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86337-5

文献信息

• Synthesis of carbohydrate-derived acylsilanes
  作者：Richard Plantier-Royon、Charles Portella

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01304-4

  日期：1996.8

  Syntheses of some new acylsilanes derived from carbohydrates are described using a nucleophilic displacement of a leaving group (iodide, triflate) by 2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane, followed by a dithioketal deprotection.

  描述了一些新的衍生自碳水化合物的酰基硅烷的合成方法，该方法是使用离去基团（碘化物，三氟甲磺酸酯）通过2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane进行亲核取代，然后进行二硫代缩酮去保护。
• Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05013842A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  There is disclosed a novel method for the syntheses of chiral pyrrolidines and piperidines by the intramolecular ring closure of anomeric mixtures of 4-amino- and 5-amino-2-trifluoromethanesulfonates of methyl furanosides. The novel method preferably provides for the efficient syntheses from diacetone glucose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol--known as DAB1, (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline, fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol], and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic acid by intramolecular nucleophilic displacement by an amino function of 2-O-trifluoromethanesulphonates of anomeric mixtures of methyl furanosides.

  本发明揭示了一种新颖的方法，通过对甲基呋喃苷的4-氨基和5-氨基-2-三氟甲磺酸酯的异构混合物进行分子内环闭合，合成手性吡咯烷和哌啶。这种新方法优选地提供了从双丙酮葡萄糖合成1,4-二去氧-1,4-亚胺-D-阿拉伯糖醇（称为DAB1）、（2S,3R,4R）-3,4-二羟基脯氨酸、法果胺[1,5-亚胺-1,2,5-三去氧-D-阿拉伯糖醇]以及（2S,3R,4R）-3,4-二羟基哌酰胺的高效合成，通过对甲基呋喃苷的异构混合物的2-O-三氟甲基磺酸酯的分子内亲核取代反应实现。
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF ACYL CYANOPYRROLIDINES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACYLE CYANOPYRROLIDINES
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2009116067A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• Bearder, John R.; Dewis, Mark L.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, p. 227 - 234
  作者：Bearder, John R.、Dewis, Mark L.、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 119-136
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——