5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 90935-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methylpyrrole-2,5-dicarboxaldehyde；3-Methylpyrrole-2,5-dicarbaldehyde；3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde
• CAS: 90935-74-3
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: WSQZALIUWQTOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  294.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 all-trans-11,14-imino-retinol
  参考文献：
  名称：

  Muradin-Szweykowska, M.; Peters, A. J. M.; Lugtenburg, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 4, p. 105 - 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于“ 3 +1”缩合反应的卟啉合成的新收敛方法

  摘要：

  基于tripyrranes和吡咯-2,5-二甲醛的“3 + 1”的酸催化缩合的新方法已被使用，在第一次，对于两种类型的卟啉的合成：VIC -dipropionic卟啉酯30和31包括corallistin-A的类似物和VIC -diacrylic卟啉酯32和34为此目的，各种tripyrranes和吡咯-2,5- dicarbaldehydes的合成已有报道和表征。通过空间受阻三吡喃的动态1 H NMR研究显示溶液中的构象交换。新的卟啉的结构已被1证实。1 H NMR光谱法。在邻位引入二丙烯酸酯基团显着影响化合物32和34的电子光谱，它们呈现出氧杂多型吸收模式。

  DOI：

  10.1039/p19960001235

文献信息

• Lithiation of the dimer of 3-bromo-6-dimethylamino-1-azafulvene. efficacious synthesis of 4-mono- and 4,5-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes
  作者：Joseph M Muchowski、Petr Hess

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85125-6

  日期：1988.1

  The dimer of 3-bromo-6-dimethylam1no-1-azafulvene, is shown to function as a formal equivalent of 4-lithio- or 4.5-dilithiopyrrole-2-carboxaldehyde and consequently it is a progenitor, par excellence, of 4-mono- and 4,5-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes.

  3-溴-6-二甲基am1no-1-氮杂富烯的二聚体显示出与4-硫代或4.5-二硫代吡咯-2-碳醛的形式等效，因此，它是4-mono的祖先。 -和4,5-二取代的吡咯-2-甲醛。
• Lithiated Azafulvenes by Halogen/Metal Interchange of Brominated 6-(Diisopropylamino)-1-azafulvene Derivatives. Novel synthesis of 5-mono- and 4,5-disubstituted 1H-pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Brian L. Bray、Petr Hess、Joseph M. Muchowski、Markus E. Scheller

  DOI：10.1002/hlca.19880710823

  日期：1988.12.14

  The first known lithiated 1-azafulvene derivatives were generated by low-temperature halogen/metal interchange, with t-BuLi, from the corresponding brominated 6-diisopropylamino compounds 3b and 12. These Li species reacted with sundry eletrophilic reagents to give products which, on basic hydrolysis, were converted into 5-mono- or 4,5-disubstituted pyrrole-2-carbaldehydes 10 and 16, respectively.

  通过低温卤素/金属与t -BuLi的交换，从相应的溴化6-二异丙基氨基化合物3b和12生成了第一个已知的锂化1-氮杂富烯衍生物。这些Li物种与各种电子亲和试剂反应，生成的产品经碱性水解后分别转化为5-单-或4,5-二取代的吡咯-2-甲醛10和16。
• Convenient route for the synthesis of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrrole-2,5-dicarbaldehydes
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Laura Piscopo

  DOI：10.1039/p19960002365

  日期：——

  3-Substituted and 3,4-disubstituted pyrrole-2,5-dicarbaldehydes have been obtained by hydrolysis with HgO–35% aq. HBF4–DMSO of the intermediates 4 and 5 prepared by electrophilic substitution reactions on 2,5-bis(1,3-benzodithiol-2-yl)pyrrole. The overall yields starting from pyrrole ranged from 41–88%.

  通过用 HgO–35% 水溶液水解得到 3-取代和 3,4-二取代吡咯-2,5-二甲醛。通过 2,5-双(1,3-苯并二硫醇-2-基)吡咯的亲电取代反应制备中间体 4 和 5 的 HBF4-DMSO。从吡咯开始的总产率为 41-88%。
• Berthiaume, Sylvie L.; Bray, Brian L.; Hess, Petr, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 5, p. 675 - 684
  作者：Berthiaume, Sylvie L.、Bray, Brian L.、Hess, Petr、Liu, Yanzhou、Maddox, Michael L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles and 5H-pyrrolo[1,2-d]tetrazoles: alkylation and acylation of the monoanions
  作者：Jean Pierre Dulcere、Mohamed Tawil、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo00289a034

  日期：1990.1